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RÉSUMÉ
La chimie supramoléculaire est à la base d'assemblages moléculaires complexes omniprésents dans la machinerie biologique dont ils assurent à la fois l’organisation structurale et la fonctionnalité. Cet article présente tout d'abord, au travers d'exemples choisis, quelques facettes de la chimie supramoléculaire dans le monde vivant. Une seconde partie traitera du concept de chimie combinatoire dynamique et introduira la notion de topologie moléculaire appliquée à la chimie des caténanes, des rotaxanes et des nœuds.
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Supramolecular chemistry is the basis of complex molecular assemblies omnipresent in biological machinery, where they provide both organization and functionality. This article first presents, through selected examples, some aspects of supramolecular chemistry in the living world. A second part deals with the concept of dynamic combinatorial chemistry, and also introduces the concept of molecular topology applied to the chemistry of catenanes, rotaxanes and knots.
Auteur(s)
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Christophe BUCHER : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France
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Jean-Pierre DUTASTA : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France
INTRODUCTION
La chimie supramoléculaire repose sur des principes régissant l'association et l'auto-organisation des molécules via des liaisons non covalentes appelées aussi liaisons faibles. Cette branche de la chimie s'est développée à partir de la fin des années 1960 avec la mise en évidence d'associations entre deux ou plusieurs entités moléculaires. Ces assemblages ont la propriété d'être réversibles et leur stabilité thermodynamique va dépendre des forces intermoléculaires mises en jeu. C'est sur ces bases que s'est développé le principe de la reconnaissance moléculaire, où les notions de complémentarité géométrique et électronique et de préorganisation sont essentielles. Ces différentes notions ont été présentées dans l'article [NM 220] « Introduction à la chimie supramoléculaire. Concepts – chimie hôte invité ».
Dans ce second article d'introduction à la chimie supramoléculaire, nous montrerons tout d'abord comment les phénomènes de reconnaissance s'appliquent à la chimie du vivant. Ils sont essentiels pour maintenir la conformation et la stabilité des structures des biomolécules, leur conférant ainsi des fonctions très variées. Nous verrons aussi comment les informations contenues dans ces assemblages supramoléculaires peuvent être utilisées dans le domaine de la thérapie et du diagnostic. Nous aborderons ensuite l'aspect dynamique de la chimie supramoléculaire au travers de ce que J.-M. Lehn a appelé la chimie combinatoire dynamique, où les processus d'auto-assemblages vont être utilisés pour identifier ou amplifier des phénomènes de reconnaissance moléculaire. Enfin, dans une dernière section, nous introduirons quelques notions de topologie moléculaire en relation avec la conception d'entités plus complexes comme les rotaxanes ou les nœuds moléculaires, dont la synthèse nécessite souvent des approches de chimie supramoléculaire.
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MOTS-CLÉS
auto-organisation caténanes rotaxanes nœuds moléculaires chimie supramoléculaire chimie combinatoire dynamique topologie moléculaire
KEYWORDS
self-organization | catenanes | rotaxanes | molecular knots | supramolecular chemistry | dynamic combinatorial chemistry | molecular topology
DOI (Digital Object Identifier)
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Des rotaxanes aux nœuds : éléments de topologie moléculaire
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2. Chimie combinatoire dynamique (CCD)
2.1 Principes et intérêts
La chimie combinatoire permet de synthétiser de manière simultanée des bibliothèques de molécules à partir de simples combinaisons de réactifs [P 3 270]. Cette approche développée depuis les années 1960 s’est révélée particulièrement intéressante en biologie et en médecine pour identifier de nouvelles molécules à propriétés thérapeutiques. La chimie combinatoire dynamique (CCD), quant à elle, met en jeu des mélanges dont les constituants sont en équilibre. On parle alors de processus combinatoires sous contrôle thermodynamique. Le ou les produits de réaction les plus stables thermodynamiquement peuvent ainsi être sélectionnés parmi toutes les combinaisons de réactifs a priori envisageables . Les principes de base de la chimie combinatoire dynamique se sont révélés utiles pour identifier et isoler des structures stables au sein de mélanges complexes. En reconnaissance moléculaire, la CCD permet d’identifier la structure de récepteurs synthétiques sélectifs de substrats donnés, ou inversement, d’identifier un substrat reconnu de manière sélective par un récepteur donné (figures 9 et 10). Elle permet également d’accéder en une seule étape à des matériaux ou architectures supramoléculaires extrêmement complexes (foldamères, caténanes, nœuds…), dont la préparation via les méthodes traditionnelles de synthèses...
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Chimie combinatoire dynamique (CCD)
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - WATSON (J.D.), CRICK (F.H.C.) - Nature. - 171, 737-738 (1953).
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(2) - KENDREW (J.C.), BODO (G.), DINTZIS (H.M.), PARRISH (R.G.), WYCKOFF (H.), PHILLIPS (D.C.) - Nature. - 181, 662-666 (1958).
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(3) - KENDREW (J.C.), DICKERSON (R.E.), STRANDBERG (B.E.), HART (R.G.), DAVIES (D.R.), PHILLIPS (D.C.), SHORE (V.C.) - Nature. - 185, 422-427 (1960).
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(4) - RICHARDSON (J.S.) - Advances in Protein Chemistry. - 34, 167-339 (1981).
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(6) - FERMI (G.), PERUTZ (M.F.), SHAANAN (B.), FOURME (R.) - J. Mol. Biol.. - 175, 159-174 (1984).
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DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
Visualisation des structures moléculaires complexes (protéines, polynucléotides) : the NGL Viewer :
AS Rose, AR Bradley, Y Valasatava, JM Duarte, A Prlić and PW Rose. Web-based molecular graphics for large complexes. Bioinformatics : bty 419, 2018.doi :10.1093bioinformatics/bty 419
AS Rose and PW Hildebrand. NGL Viewer : a web application for molecular visualization. Nucl Acids Res (1st July 2015) 43 (W1) : W576-W579 first published online April 29, 2015. doi :10.1093/nar/gkv402
Visualisation 3D des protéines et autres molécules : Proteopedia :
Prilusky J, Hodis E, Canner D, Decatur W, Oberholser K, Martz E, Berchanski A, Harel M, Sussman JL. Proteopedia : A status report on the collaborative, 3D web-encyclopedia of proteins and other biomolecules. J Struct Biol. 2011 Apr 23. PMID :21536137 doi :10.1016/j.jsb.2011.04.011.
NGL Viewer : Figure 3 (PDB ID : 3RGK, DOI :10.1016/S0022-2836(05)80181-0). Figure 4 (PDB ID : 2hhb, DOI :10.1016/0022-2836(84)90472-8). Figure 5B (PDB ID : 1LGH, DOI :10.1016/S0969-2126(96)00063-9). Figure 6 (PDB ID : 2J0D, DOI :10.1073/pnas.0603236103).
Proteopedia : Figure 5A (PDB ID : 2TMV, DOI :10.1016/0022-2836(89)90391-4).
HAUT DE PAGE
Theoretical and Computational Biophysics Group de l'université de l'Illinois à Urbana-Champaign (USA) :
Sur le fonctionnement des enzymes :
...
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