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1 - PRÉSENTATION DES SOLVANTS EUTECTIQUES PROFONDS

2 - PROPRIÉTÉS

3 - APPLICATIONS

4 - CONCLUSION

5 - GLOSSAIRE

6 - SYMBOLES

Article de référence | Réf : CHV4002 v1

Propriétés
Solvants eutectiques profonds - Vers des procédés plus durables

Auteur(s) : Tarek MOUFAWAD, Margarida COSTA GOMES, Sophie FOURMENTIN

Date de publication : 10 avr. 2021

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RÉSUMÉ

Les solvants eutectiques profonds sont une nouvelle classe de solvants apparue au début des années 2000. Ils sont obtenus par le mélange de deux ou de plusieurs composés et présentent en général un faible impact environnemental. Dans cet article, l’évolution de la définition d’un solvant eutectique profond est présentée, celle-ci n’étant toujours pas arrêtée précisément. Les propriétés de ces solvants sont exposées et leurs applications potentielles dans des procédés d’électrochimie, l’extraction et la purification, comme milieux réactionnels ou encore pour la solubilisation de gaz ou de composés organiques volatils, sont abordées. Leurs atouts mais également leurs faiblesses sont discutés.

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Auteur(s)

  • Tarek MOUFAWAD : Post-doctorant - Unité de Chimie Environnementale et Interactions sur le Vivant (UCEIV), - SFR Condorcet FR CNRS 3417, Université du Littoral Côte d’Opale, - Dunkerque, France

  • Margarida COSTA GOMES : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de Chimie, ENS Lyon, UMR CNRS 5182, - Lyon, France

  • Sophie FOURMENTIN : Professeur des universités - Unité de Chimie Environnementale et Interactions sur le Vivant (UCEIV), - SFR Condorcet FR CNRS 3417, Université du Littoral Côte d’Opale, - Dunkerque, France

INTRODUCTION

Les solvants sont des substances chimiques qui permettent de dissoudre ou d’extraire d’autres composés. Leur utilisation est répandue dans de nombreux secteurs industriels (dégraissage, nettoyage, décapage, imprimerie, peintures, adhésifs, fabrication de produits pharmaceutiques). Les solvants organiques traditionnels sont généralement des composés organiques volatils (COV). Leur utilisation constitue une préoccupation majeure, puisqu’un grand nombre d’entre eux sont associés à des effets nocifs, tant pour la santé et la sécurité des travailleurs que pour l’environnement et la santé de la population générale. C’est pourquoi de nombreuses règlementations environnementales incitent les entreprises à utiliser des solvants de substitution. De plus en plus d’entreprises veulent par ailleurs prendre un virage vert, c’est-à-dire faire en sorte que leurs activités et leurs produits s’inscrivent dans une démarche de développement durable. C’est dans ce contexte que sont apparus divers solvants, qualifiés de verts, écologiques, biodégradables ou durables, et présentés comme une alternative aux solvants organiques usuels. Parmi ces solvants, on peut citer les liquides ioniques, les fluides supercritiques, les solvants issus de la biomasse ainsi que les solvants eutectiques profonds.

Les solvants eutectiques profonds (DES) ont reçu une attention considérable ces dernières années. Jusqu’en 2010, peu de choses avaient été explorées sur ces systèmes, tant en ce qui concerne les travaux fondamentaux que leurs applications, mais depuis, le nombre de travaux scientifiques et de brevets augmente exponentiellement. En effet, leur préparation aisée, la bonne disponibilité de leurs composants, leur adaptabilité et la versatilité de leurs propriétés physico-chimiques ont permis aux solvants eutectiques profonds de répondre à des applications dans de nombreux domaines.

La définition d’un solvant eutectique profond faisant encore débat, nous présentons dans ce manuscrit l’évolution des définitions proposées dans la littérature, de leur découverte à nos jours. Outre un petit historique de l’évolution de la classification et des nomenclatures utilisées pour les solvants eutectiques profonds, nous exposons les différentes méthodes pouvant être utilisées pour préparer ces solvants et décrivons quelques-unes de leurs propriétés physico-chimiques les plus remarquables. Du fait de la découverte assez récente de ces solvants, des valeurs divergentes peuvent être observées dans la littérature, notamment en fonction de la pureté de ces solvants (présence d’eau ou autres impuretés). Des recommandations sont effectuées afin d’éviter toute réaction parasite lors de leur préparation. Enfin, nous présentons quelques applications de ces solvants. De l’électrochimie aux nouvelles applications, telles que la cryoconservation, le domaine évolue à mesure que de nouveaux résultats sur les propriétés des DES sont dévoilés. Ces solvants présentés comme une alternative aux solvants organiques usuels, généralement volatils, ont même été utilisés pour lutter contre les émissions atmosphériques de ces derniers.

Le lecteur trouvera en fin d’article un glossaire et un tableau des symboles utilisés.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-chv4002


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2. Propriétés

2.1 Température de fusion et de décomposition

En considérant la définition adoptée pour les DES, leurs points de fusion dépendent du choix des composants du DES et de leur concentration dans le mélange. Même si, en rigueur, le point de fusion d’un DES n’existe qu’à la composition eutectique, d’une façon générale il est associé à la température à laquelle est observée une phase liquide homogène à la composition utilisée du mélange.

Les DES décrits dans la littérature possèdent en général des points de fusion inférieurs à 150 °C, les mélanges liquides à des températures inférieures à 50 °C étant considérés comme les plus attrayants. Le tableau 3 regroupe les températures de fusion de quelques DES les plus courants.

Exemple :

Le point de fusion du chlorure de choline est de 302 °C et celui de l’urée de 133 °C. Cependant, le DES obtenu à partir de leur mélange à un ratio molaire de 1:2 (chlorure de choline:urée) présente une température de fusion de 12 °C.

L’analyse thermogravimétrique (ATG, ThermoGravimetric Analysis TGA) est utilisée pour étudier les stabilités thermiques des DES en mesurant leur température de décomposition. Les DES présentent une bonne stabilité thermique, généralement supérieure à 170 °C et pouvant même atteindre 270 °C pour certains à base de chlorure de choline. Plusieurs exemples de températures de décomposition de DES sont présentées dans le tableau 3.

Beaucoup de DES peuvent avoir une pression de vapeur saturante non négligeable ; certaines pertes de masse observées par ATG correspondraient donc à des pertes par évaporation et non à des dégradations thermiques des DES. Il est donc possible qu’un certain nombre de températures de dégradation thermique reportées soient sous-estimées.

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2.2 Masse volumique, viscosité et conductivité

  • La masse volumique est une des propriétés les plus étudiées des DES car sa valeur...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - ABBOTT (A.P.), CAPPER (G.), DAVIES (D.L.), RASHEED (R.K.), TAMBYRAJAH (V.) -   Novel solvent properties of choline chloride/ urea mixtures.  -  Chem. Commun. 9, 70-71 (2003). doi:10.1039/B210714G

  • (2) - van den BRUINHORST (A.) -   Deep eutectic solvents: A new generation of designer solvents.  -  PhD Thesis, University of Eindhoven, The Netherlands (2018).

  • (3) - ZHANG (Q.), DE OLIVEIRA VIGIER (K.), ROYER (S.), JÉRÔME (F.) -   Deep eutectic solvents: syntheses, properties and applications.  -  Chem. Soc. Rev. 41, 7108-7146 (2012). doi:10.1039/c2cs35178a

  • (4) - FRANCISCO (M.), van den BRUINHORST (A.), KROON (M.C.) -   Low-transition-temperature mixtures (LTTMs): A new generation of designer solvents.  -  Angew. Chemie Int. Ed. 52, 3074-3085 (2013). doi:10.1002/anie.201207548

  • (5) - SMITH (E.L.), ABBOTT (A.P.), RYDER (K.S.) -   Deep eutectic solvents (DESs) and their applications.  -  Chem. Rev. 114, 11060-11082 (2014). doi:10.1021/cr300162p

  • ...

1 Brevets

S. Fourmentin, D. Landy, L. Moura, S. Tilloy, H. Bricout, M. Ferreira : Procédé d’épuration d’un effluent gazeux, FR3058905B1, WO2018091379A1.

A. Lavaud, M. Laguerre, S. Birtic, A.S. Fabiano-Tixier, M. Roller, F. Chemat, A.C. Bily : Solvant eutectique d’extraction, procédé d’extraction par eutectigénèse utilisant ledit solvant, et extrait issu dudit procédé d’extraction, FR3034626B1, WO2016162703A1.

O.A. Scherman, J.A. McCune: Deep Eutectic Solvent Compositions, US20200095400A1.

R.F. Miller : Deep eutectic solvents and applications, WO2009120839A2.

A.P. Abbott: Eutectic mixtures based upon multivalent metal ions, WO2007003956A2.

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2 Annuaire

Documentation – Formation – Séminaires (liste non exhaustive)

Deuxième congrès international sur les solvants eutectiques profonds : https://eventos.fct.unl.pt/desmeeting2021/pages/welcome

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