Bibliographie & annexes
Présentation
Auteur(s)
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Jean-Louis SENGEL : Ingénieur ENSCS (École nationale supérieure de chimie de Strasbourg) - Ingénieur procédés Elf-Atochem
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Lire l’articleINTRODUCTION
Cet article est consacré à l’étude de l’alkylation des seuls dérivés aromatiques qui ont une importance industrielle :
-
le benzène ;
-
à une échelle beaucoup moindre, le phénol.
L’alkylation des amines aromatiques (aniline, naphtylamines, etc.) ne concerne que des volumes faibles et n’est citée ici que pour mémoire.
L’introduction du radical alkyle peut se faire sur un atome de carbone situé, en fonction des conditions dans lesquelles se fait la réaction, soit dans le noyau aromatique, soit dans une chaîne latérale, s’il y en a une.
Nous n’étudierons pas l’obtention des amines substituées à l’azote ou celle des phénols substitués (alkyl-phényl-éthers).
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- Version archivée 1 de juin 1984 par Jacques FAURE
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Mécanismes de réaction2. Réactions chimiques
2.1 Réactions d’alkylation
Si Ar H symbolise un hydrocarbure aromatique et
un alcène (ou oléfine), la réaction d’alkylation s’écrit de manière générale :
Cette réaction est exothermique : ΔH » – 473 kJ/mol.
Elle ne s’arrête pas à ce stade, mais se poursuit par la fixation d’autres chaînes latérales suivant le schéma :
Ce dernier composé est de la forme :
Cette seconde réaction a les mêmes caractéristiques que la première ; toutefois l’enthalpie libérée par la fixation du premier radical est, en général, légèrement supérieure à celle de fixation des suivants.
HAUT DE PAGE2.2 Transalkylation
À côté des réactions citées ci-dessus, il existe les réactions de transalkylation par lesquelles une molécule polyalkylée est mise au contact d’une molécule de degré d’alkylation moindre, ou de l’hydrocarbure aromatique initial, pour donner naissance à plusieurs molécules de degré d’alkylation intermédiaire.
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Réactions chimiques
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - KIRK (D.S.), OTHMER (R.E.) - Encyclopedia of chemical technology. - 4e édition, vol. 2, 1 018 pages (p. 85 à 112) et vol. 11, 1 120 pages (p. 1 042 à 1 075), John Wiley, New York.
-
(2) - BOUNDY (R.H.), BOYER (R.F.) - Styrene, its polymers, copolymers and derivates. - Reinhold Publishing Corp (édition épuisée) (1952).
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(3) - CHAUVEL (A.), LEFEBVRE (G.),, CASTEL (L.) - Procédés de pétrochimie, caractéristiques techniques et économiques. - Tome 1 : La production d’éthylbenzène, p. 398-405. Tome 2 : Le phénol - La voie au cumène, p. 122 à 126. Éditions Technip Paris 1985.
-
(4) - YEN-CHEN YEN - Process Economic Program. - Rapport 22 B : Phenol, 273 pages, Stanford Research Institute (1977).
-
(5) - SHAO-HWA-WANG - Process Economic Program. - Rapport 33 C : Styrène et les rapports A et B précédents, Stanford Research Institute (1993).
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