Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
NOTE DE L'ÉDITEUR
Cet article est la version actualisée de l’article K1260 intitulé « Chimie supportée sur phase solide» rédigé par Max MALACRIA Jean-Philippe GODDARD, Cyril OLLIVIER et Géraldine GOUHIER, paru en 2008.
RÉSUMÉ
La chimie supportée permet d’effectuer une réaction chimique au cours de laquelle le substrat, le réactif ou le catalyseur est greffé sur un polymère solide insoluble. L’utilisation de solvants est limitée car les étapes de purification se résument à de simples filtrations solide/liquide. Le polymère étant recyclable, cette technique a donc toute sa place dans le concept de la chimie verte. Cet article décrit les avantages et inconvénients de la chimie sur phase solide, il aidera le lecteur à choisir le support, sélectionner la méthode et identifier les analyses possibles pour un meilleur suivi réactionnel en fonction de ses objectifs de synthèse à travers de nombreux exemples sélectionnés.
Lire cet article issu d'une ressource documentaire complète, actualisée et validée par des comités scientifiques.
Lire l’articleABSTRACT
The supported chemistry is a chemical reaction where the substrate, the reagent or the catalyst is grafted on an insoluble solid support. The use of solvent is limited because the purification steps are simple solid/liquid filtrations. As the polymer is recyclable this technique takes all its place in the concept of green chemistry. This article describes the advantages and the inconveniences of the chemistry on solid phase, will help the reader to choose the support, to select the method and to identify the possible analyses for a better follow-up according to his objectives of synthesis through numerous selected examples.
Auteur(s)
-
Géraldine GOUHIER : Professeur à Normandie Université, COBRA UMR 6014, France
INTRODUCTION
Depuis le travail pionnier de Merrifield en synthèse peptidique sur phase solide, qui lui a valu le Prix Nobel en 1963, la synthèse organique supportée a connu une popularité et un développement constant. La phase solide a tout d’abord été mise en œuvre pour la synthèse oligomérique de produits naturels tels que les polypeptides, polysaccharides et oligonucléotides. Ce sont les travaux de Fréchet et Leznoff, à la fin des années 1970, qui ont initié son utilisation à la synthèse de petites molécules en effectuant des réactions organiques dans lesquelles un substrat, un réactif ou un catalyseur étaient greffés sur un polymère solide insoluble. Une autre application est la purification de mélanges réactionnels par des agents piégeant attachés sur supports solides : les scavengers. Un nombre important et une grande diversité de réactions organiques ont été transposés, avec succès, à la phase solide et ont été à l’origine, dans les années 1990, du développement de la synthèse combinatoire, puis de la synthèse parallèle.
Cet article aidera le lecteur à choisir le support, sélectionner la méthode et identifier les analyses possibles pour un meilleur suivi réactionnel en fonction de ses objectifs de synthèse à travers de nombreux exemples sélectionnés. Le recyclage du support par simple filtration solide/liquide permet de réduire les coûts et les risques. Des réactions activées (micro-onde, haute pression, ultrasons) ou réalisées en liquide ionique seront également décrites, confirmant que la chimie sur phase solide est un outil accessible et efficace pour le développement de la chimie verte.
Le lecteur trouvera en fin d’article un glossaire des termes utilisés.
L'expertise technique et scientifique de référence
MOTS-CLÉS
KEYWORDS
organic chemistry | solid support | supported synthesis
VERSIONS
- Version archivée 1 de nov. 2008 par Max MALACRIA, Jean-Philippe GODDARD, Cyril OLLIVIER, Géraldine GOUHIER
DOI (Digital Object Identifier)
CET ARTICLE SE TROUVE ÉGALEMENT DANS :
Accueil > Ressources documentaires > Biomédical - Pharma > Médicaments et produits pharmaceutiques > Production des médicaments : procédés chimiques et biotechnologiques > Chimie supportée sur phase solide > Principe de la chimie sur phase solide
Cet article fait partie de l’offre
Chimie verte
(160 articles en ce moment)
Cette offre vous donne accès à :
Une base complète d’articles
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques
Des services
Un ensemble d'outils exclusifs en complément des ressources
Un Parcours Pratique
Opérationnel et didactique, pour garantir l'acquisition des compétences transverses
Doc & Quiz
Des articles interactifs avec des quiz, pour une lecture constructive
Présentation
Supports
En anglais
1. Principe de la chimie sur phase solide
Lorsqu’un réactif est fixé à un polymère, le processus chimique s’effectue généralement en une seule étape. Les réactifs en solution A et B réagissent avec l’entité supportée, qui peut être par exemple, un catalyseur (figure 1) (§ 6). Le composé AB obtenu est isolé dans le filtrat par simple filtration du polymère ainsi régénéré.
Lorsqu’un agent de piégeage supporté (scavenger) (§ 6.5) est utilisé, les réactifs en excès ou les produits secondaires non désirés (noté C), présents dans le milieu réactionnel, sont fixés sur la phase solide et ensuite éliminés par simple filtration (figure 2).
L’utilisation d’un substrat supporté nécessite une fonctionnalisation préalable et une succession de filtration (figure 3). La première étape consiste à greffer un bras espaceur fonctionnalisé (appelé linker) (§ 4...
L'expertise technique et scientifique de référence
Cet article fait partie de l’offre
Chimie verte
(160 articles en ce moment)
Cette offre vous donne accès à :
Une base complète d’articles
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques
Des services
Un ensemble d'outils exclusifs en complément des ressources
Un Parcours Pratique
Opérationnel et didactique, pour garantir l'acquisition des compétences transverses
Doc & Quiz
Des articles interactifs avec des quiz, pour une lecture constructive
Principe de la chimie sur phase solide
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - HEITZ (W.), MICHELS (R.) - Polymeric wittig reagents. - Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 11, p. 298-299 (1972).
-
(2) - GRUBBS (R.H.), KROLL (L.C.) - Catalytic reduction of olefins with a polymer-supported rhodium(I) catalyst. - J. Am. Chem. Soc., 73, p. 3062-3063 (1971).
-
(3) - LI (W.), YAN (B.) - A direct comparison of the mixing efficiency in solid-phase organic synthesis by single bead IR and fluorescence spectroscopy. - Tetrahedron Lett., 38, p. 6485-6488 (1997).
-
(4) - CROWLEY (J.I), RAPOPORT (H.) - Solid-phase organic synthesis: novelty or fundamental concept? - Acc. Chem. Res., 9, p. 135-144 (1976).
-
(5) - SCOTT (L.T.), REBEK (J.), OVSYANKO (L.), SIMS (C.L.) - Organic chemistry on the solid phase. Site-site interactions on functionalized polystyrene. - J. Am. Chem. Soc., 99, p. 625-626 (1977).
-
...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
1.1 Constructeurs – Fournisseurs – Distributeurs (liste non exhaustive)
Radley http://www.radleys.com/
Epichem https://epichem.com.au/
Asynt http://www.asynt.com/product/drysyn-parallel-synthesis-kit/
Polymer Laboratories http://www.polymerlabs.com/
Novabiochem http://www.emdbiosciences.com/html/NBC/home.html
Biotage http://www.biotage.com/
Mettler Toledo http://www.mt.com/
Activotec http://www.activotec.com/
Chem Speed http://www.chemspeed.com/
Buchi http://www.buchi.com/
HAUT DE PAGE1.1.2 Fournisseurs de phases solides
Merckmillipore
VWR
Interchim
Alfa Aesar
ACROS Organics
...
L'expertise technique et scientifique de référence
Cet article fait partie de l’offre
Chimie verte
(160 articles en ce moment)
Cette offre vous donne accès à :
Une base complète d’articles
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques
Des services
Un ensemble d'outils exclusifs en complément des ressources
Un Parcours Pratique
Opérationnel et didactique, pour garantir l'acquisition des compétences transverses
Doc & Quiz
Des articles interactifs avec des quiz, pour une lecture constructive
