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RÉSUMÉ
Les réactions compétitives consécutives sont fréquemment rencontrées en synthèse organique, affectant négativement l’efficacité (sélectivité et rendement) d’une réaction cible. Dans le cas de réactions très rapides (< 1 min), la vitesse de mélange des réactifs devient un facteur essentiel que les conditions classiques de batch (ballon) ne permettent pas d’ajuster. Cet article présente les avantages de la technologie de synthèse en flux, et plus spécifiquement la microfluidique, pour atteindre des transferts de masse exceptionnels et contrôler les temps de réaction jusqu’à quelques millisecondes. Cette chimie « éclair » permet d’accéder avec succès à des réactions inaccessibles en conditions habituelles.
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Consecutive competitive reactions are frequently encountered in organic synthesis, negatively affecting the efficiency (selectivity and yield) of a target reaction. In the case of very fast reactions (< 1 min), the mixing speed of the reagents becomes an essential factor that conventional batch conditions fail to adjust. This article presents the advantages of flow synthesis technology, and more specifically microfluidics, to achieve exceptional mass transfers and to control reaction times up to a few milliseconds. This "flash" chemistry allows successful access to reactions that are inaccessible under normal conditions.
Auteur(s)
-
Baptiste PICARD : Chercheur associé à l’Université de Rouen Normandie - Laboratoire COBRA, Université de Rouen Normandie, Mont-Saint-Aignan, France
-
Julien LEGROS : Directeur de recherches au CNRS - Laboratoire COBRA, Université de Rouen Normandie, Mont-Saint-Aignan, France
INTRODUCTION
L’efficacité d’une réaction de synthèse organique se caractérise essentiellement par la valeur du rendement en produit désiré, idéalement de 100 %. Cette valeur sous-entend non seulement la consommation intégrale des réactifs de départ, mais également l’orientation de la conversion vers un produit unique parmi plusieurs transformations possibles (réactions compétitives) : la sélectivité de la réaction. Dans le cas de réactions très rapides (< 1 min), la vitesse du mélange réactionnel devient un paramètre important qui influe fortement le devenir de processus compétitifs successifs et les règles de cinétiques, valables uniquement en milieu homogène, ne sont plus applicables à des mélanges inefficaces. La technologie de synthèse en microréacteurs à flux continu offre des avantages indéniables pour contrôler les réactions très rapides avec une grande sélectivité avec l'excellence des transferts de matière et de chaleur et des temps de réaction (temps de séjour dans le microréacteur) extrêmement précis. Cet article présente les effets de la miniaturisation de réacteurs en flux continu permettant d’atteindre des temps de réaction très courts (quelques millisecondes d’où l’appellation de chimie éclair) et des mélanges très efficaces pour effectuer des réactions de chimie organiques « impossibles » par les moyens de synthèse conventionnels, et d’ouvrir la voie à de nouvelles molécules d’intérêts variés. Cet article est illustré par des exemples en chimie des organolithiés, et également par des cas historiques de sélectivité masquée (réductions d’ester, d’alkylations d’amines…).
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MOTS-CLÉS
KEYWORDS
mixing | organolithium | selectivity
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - PLUTSCHACK (M.B.), PIEBER (B.), GILMORE (K.), SEEBERGER (P.H.) - The Hitchhiker’s Guide to Flow Chemistry. - Chem. Rev. (2017).
-
(2) - ELVIRA (K.S.), I SOLVAS (X.C.), WOOTTON (R.C.R.), DE MELLO (A.J.) - The past, present and potential for microfluidic reactor technology in chemical synthesis. - Nat. Chem., vol. 5, n° 11, pp. 905-915 (2013).
-
(3) - LEY (S.V.), FITZPATRICK (D.E.), MYERS (R.M.), BATTILOCCHIO (C.), INGHAM (R.J.) - Machine-Assisted Organic Synthesis. - Angew. Chem. Int. Ed., vol. 54, n° 35, pp. 10122-10136 (2015).
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(4) - YOSHIDA (J.) - Flash Chemistry : Fast Organic Synthesis in Microsystems. - John Wiley & Sons (2008).
-
(5) - GÉRARDY (R.) et al - Continuous Flow Organic Chemistry : Successes and Pitfalls at the Interface with Current Societal Challenges. - Eur. J. Org. Chem., vol. 2018, n° 20-21, pp. 2301-2351 (2018).
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...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
1res journées du GDR pour la Synthèse en Flux (21-22 mai 2019)
HAUT DE PAGE
Constructeurs
Vapourtec
Corning
Uniqsis
Syrris
Future Chemistry
Organismes
Groupement de recherche pour la Synthèse en Flux du CNRS (GDR Synth_Flux 2053)
Séminaires
LEGROS Julien – Continuous flow microreactors for safe chemical synthesis – Workshop on green and sustainable chemistry : fostering chemical safety and security through innovation, Organisation pour l’Interdiction des Armes Chimiques, La Haye, Pays-Bas, 4-5 décembre 2018
Laboratoires
Science and Technology for Making Molecules, Kyoto University, Japon
http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp
Turning Laboratories into Factories (LabFact)
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