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1 - CONTEXTE

2 - NANOGRAPHÈNES

3 - RÉACTION DE SCHOLL

4 - APPLICATION À LA SYNTHÈSE DE NANOGRAPHÈNES

5 - RÉACTION IMPRÉVISIBLE

6 - CONCLUSION ET PERSPECTIVES

Article de référence | Réf : RE174 v1

Application à la synthèse de nanographènes
Réaction de Scholl et synthèses de nanographènes

Auteur(s) : Fabien DUROLA

Date de publication : 10 mai 2014

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Auteur(s)

  • Fabien DUROLA : Chargé de recherche au CNRS - Centre de recherche Paul Pascal (CRPP), UPR-8641 du CNRS, Pessac-Bordeaux, France

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INTRODUCTION

Points clés

Domaine : Synthèse chimique organique

Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité

Technologies impliquées : Synthèse organique, caractérisation de composés organiques

Domaines d'application : Étude du graphène et des nanographènes, électronique organique

Principaux acteurs français : Harald Bock et Fabien Durola, centre de recherche Paul Pascal, Bordeaux-Pessac

André Gourdon et Gwénaël Rapenne, Centre d'élaboration de matériaux et d'études structurales, Toulouse

Centres de compétence : –

Pôles de compétitivité : –

Industriels : pas encore applicable à l'industrie

Autres acteurs dans le monde : Klaus Müllen, Institut Max Planck, Mayence, Allemagne

Benjamin King, Université du Nevada, Reno, États-Unis

Rajendra Rathore, Université Marquette, Milwaukee, États-Unis

Contact : [email protected]

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-re174


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4. Application à la synthèse de nanographènes

4.1 Mise en œuvre de la réaction de Scholl avec le réactif FeCl3

Comme cela a été précisé précédemment, les conditions de réaction les plus courantes et souvent les plus efficaces pour la réaction de Scholl sont l'utilisation du chlorure de fer(III) à température ambiante dans un mélange de solvants composé de CH2Cl2 et de CH3NO2  . Le dichlorométhane est utile pour solubiliser les précurseurs flexibles alors que le nitrométhane sert à solubiliser le réactif inorganique.

Le mécanisme réactionnel faisant intervenir des espèces intermédiaires carbocationiques ou radicalaires très réactives, il est important de travailler sous atmosphère inerte (argon), d'utiliser des solvants anhydres et donc de la verrerie préalablement séchée. Il est également possible que certains stabilisants du dichlorométhane, même en très faible quantité, nuisent au bon déroulement de la réaction donc l'utilisation de solvants non stabilisés ou distillés est nécessaire.

Le réactif FeCl3 dissous dans le nitrométhane doit être lentement ajouté au mélange réactionnel, initialement constitué du substrat (le précurseur flexible) dissous dans du dichlorométhane. À cet effet, il est recommandé de procéder à l'addition goutte-à-goutte grâce à une seringue et à une aiguille plantée dans un bouchon en caoutchouc ou silicone hermétique (appelé « septum ») fermant un des cols du ballon.

Dans ces conditions, la réaction de Scholl produit du chlorure d'hydrogène (HCl) qui, lui-même, peut conduire à des réactions parasites de chloration des composés aromatiques polycycliques formés. Afin de réduire ces risques et donc d'éliminer le chlorure d'hydrogène dissous, il est primordial de bien dégazer les solvants et même de maintenir un bullage d'argon assez soutenu dans le milieu réactionnel pendant toute la durée de la réaction. En effet, le composé pur HCl étant gazeux, un dégazage permanent suffit à réduire significativement sa solubilité dans les solvants utilisés et donc à l'éliminer au fur et à mesure de sa formation. Toutefois, un tel bullage a aussi pour effet d'évaporer assez rapidement le dichlorométhane dont la pression de vapeur saturante est très faible. En conséquence, pour les réactions dont la durée...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - GEIM (A.K.) -   Random walk to graphene (nobel lecture).  -  Angewandte Chemie, International Edition, 50, p. 69678-6985 (2011).

  • (2) - IIJIMA (S.) -   Helical microtubules of graphitic carbon.  -  Nature, 354, p. 56-58 (1991).

  • (3) - LI (X.), WANG (X.), ZHANG (L.), LEE (S.), DAI (H.) -   Chemically derived, ultrasmooth graphene nanoribbon semiconductors.  -  Science, 319, p. 1229-1232 (2008).

  • (4) - KOSYNKIN (D.V.), HIGGINBOTHAM (A.L.), SINITSKII (A.), LOMEDA (J.R.), DIMIEV (A.), PRICE (B.K.), TOUR (J.M.) -   Longitudinal unzipping of carbon nanotubes to form graphene nanoribbons.  -  Nature, 458, p. 872-876 (2009).

  • (5) - CANO-MARQUEZ (A.G.), RODRIGUEZ-MACIAS (F.J.), CAMPOS-DELGADO (J.), ESPINOSA-GONZALEZ (C.G.), TRISTAN-LOPEZ (F.), RAMIREZ-GONZALEZ (D.), CULLEN (D.A.), SMITH (D.J.), TERRONES (M.), VEGA-CANTU (Y.I.) -   Ex-MWNTs : graphene sheets and ribbons produced by lithium intercalation and exfoliation of carbon nanotubes.  -  Nano Letters, 9, p. 1527-1533 (2009).

  • ...

1 Sites Internet

Groupement de recherche (GDR) Graphène et Nanotubes http://www.graphene-nanotubes.org/

Graphene Flagship (Union européenne) http://www.graphene-flagship.eu/

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