Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
RÉSUMÉ
Le développement de réactions chimiques à impact limité sur l'environnement est une préoccupation désormais prioritaire pour les chimistes. La catalyse et l'économie d'atomes sont incontournables pour accéder à une chimie plus propre. La réaction d'isomérisation rédox, qui permet la transformation d'alcools allyliques en composés carbonylés saturés, est catalysée par un complexe organométallique, elle est 100 % économe en atomes puisque substrat et produit sont isomères (même formule chimique brute). Grâce à un choix judicieux du catalyseur, il est maintenant possible de développer des méthodes efficaces de synthèse et alternatives au procédé séquentiel d'oxydation et de réduction traditionnellement utilisé.
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The development of chemical reactions with limited environmental impact has become a priority for chemists. Catalysis and atom economy are essential in order to achieve green chemistry. The redox isomerization reaction which allows for the conversion of allylic alcohols to saturated carbonyl compounds is catalyzed by an organometallic complex; it is 100% atom-efficient as substrate and product are isomers (same gross chemical formula). A judicious choice of catalyst allows for the development of efficient synthetic methods which are alternatives to the sequential redox process traditionally used.
Auteur(s)
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Vincent Bizet : Docteur de l'Université de Rouen UMR 6014 COBRA, université et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan
-
Dominique Cahard : Directeur de recherche CNRS, UMR 6014 COBRA, université et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan
-
Sylvain Gaillard : Maitre de Conférences, Université de Caen Basse Normandie, UMR 6507 Laboratoire de chimie Moléculaire et Thioorganique (LCMT)
-
Jean-Luc Renaud : Professeur, Université de Caen Basse Normandie, UMR 6507 Laboratoire de chimie Moléculaire et Thioorganique (LCMT)
INTRODUCTION
Domaine : chimie verte
Degré de diffusion de la technologie : Émergence / Croissance / Maturité
Technologies impliquées : catalyse homogène
Domaines d'application : chimie, biotechnologie, matériaux
Principaux acteurs français : Dr. R. Grée (Université de Rennes 1)
Autres acteurs dans le monde : Prof. J. Gimeno, Prof. C. Mazet, Prof. B. Martín-Matute.
Contact : [email protected]
http://jlrenaud6507.wix.com/renaudresearchgroup
L'expertise technique et scientifique de référence
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Contexte
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6. Perspectives et évolutions
Lors de sa découverte au début des années 1960, l'isomérisation rédox représentait une curiosité de laboratoire, réalisée dans des conditions drastiques et peu compatibles avec les substrats fonctionnalisés. Aujourd'hui, en parallèle de l'essor de la chimie organométallique, elle est devenue une réaction compatible avec de nombreux substrats, appliquée industriellement pour la synthèse du menthol. Elle est d'autre part associée à divers processus via des réactions tandem, séquentielles (aldolisation, alkylation, fluoration…). D'autres réactions tandem, telles que la tandem isomérisation rédox/amination réductrice et la tandem isomérisation rédox/activation C-H catalysées par des complexes de ruthénium, ont été ainsi décrites ces dernières années et démontrent l'intérêt croissant des chimistes pour cette réaction et le potentiel synthétique qu'elle représente. Le futur est clairement maintenant orienté vers le développement d'un système catalytique plus efficace (compatibilité avec le plus grand nombre de fonctions, avec des alcènes tri- et tétrasubstitués…) et susceptible d'augmenter le nombre de transformations tandem ou multicomposants.
Enfin, dans le cadre du développement durable, deux approches complémentaires doivent être étudiées : la chimie en phase aqueuse et l'utilisation de complexes métalliques de la première ligne du tableau périodique. L'approche en phase aqueuse n'en est qu'aux prémices, mais les premiers résultats de réactions tandem isomérisation rédox/aldolisation démontrent son potentiel. L'objectif...
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Perspectives et évolutions
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - MÜELLER (T.J.J.) - Metal Catalyzed Cascade Reactions, Topics in Organometallic Chemistry - . Springer, Berlin, Heidelberg, vol. 19, (2006).
-
(2) - VAN DER DRIFT (R.C.), BOUWMAN (E.), DRENT (E.) - Homogeneously catalysed isomerisation of allylic alcohols to carbonyl compounds. - J. Organomet. Chem. 650, p. 1 (2002).
-
(3) - UMA (R.), CRÉVISY (C.), GRÉE (R.) - Transposition of Allylic Alcohols into Carbonyl Compounds Mediated by Transition Metal Complexes. - Chem. Rev. 103, p. 27 (2003).
-
(4) - MOULIJN (J.A.), SHELDON (R.A.), VAN BEKKUM (H.), VAN LEEUWEN (P.W.N.M.), in : MOULIJN (J.A.), VAN LEEUWEN (P.W.N.M.), VAN SANTEN (R.A.) - (Eds.) – Catalysis : An Integrated Approach to Homogeneous, Heterogeneous and Industrial Catalysis. - Elsevier, Amsterdam, p. 45. (1995)
-
(5) - MCGRATH (D.V.), GRUBBS (R.H.) - The mechanism of aqueous ruthenium(II)-catalyzed olefin isomerization. - Organometallics, 13, p. 224 (1994).
-
...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Groupe du professeur Clément MAZET : http://www.unige.ch/sciences/chiorg/mazet/home_fr
Groupe du professeur Belen MARTÍN-MATUTE : http://www.organ.su.se/bm/
Groupe du professeur José GIMENO : http://www.unioviedo.es/comorca/jose %20gimeno %20english.htm
Agence de l'environnement et de la maîtrise de l'énergie (ADEME) : http://www.ademe.fr/
Syndicat de l'industrie chimique organique de synthèse et de la biochimie : http://www.sicos.fr/
Ministère de l'Ecologie, de l'Energie, du Développement durable et de l'Aménagement du territoire : http://www.developpement-durable.gouv.fr/
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