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RÉSUMÉ
Les réactions multicomposants connaissent actuellement un essor considérable car elles s'inscrivent parfaitement dans une perspective de développement d'une chimie plus respectueuse de l'environnement. Dans ce domaine, la mise en jeu de processus catalysés par des métaux de transition occupe une place privilégiée pour l'élaboration de nouvelles méthodologies, permettant une combinaison complexité - diversité - sélectivité, difficilement accessible par les méthodes classiques. Cet article détaille ainsi le principe des réactions multicomposants et leur intérêt en chimie verte grâce notamment à l'économie d'étapes et d'atomes réalisée. Sont également présentées les avantages des réactions multicomposants catalysées par des métaux.
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Geneviève BALME : Directeur de recherches CNRS - Institut de Chimie et Biochimie moléculaires et supramoléculaires (UMR5246), - Université Claude Bernard Lyon 1
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Nuno MONTEIRO : Chargé de recherches CNRS - Institut de Chimie et Biochimie moléculaires et supramoléculaires (UMR5246), - Université Claude Bernard Lyon 1
INTRODUCTION
Bien que les premières réactions multicomposants aient été mises au point dans la seconde moitié du xixe siècle, ce n'est qu'à la fin du xxe siècle que celles-ci ont connu un regain d'intérêt. En effet, c'est à cette époque que les préoccupations liées à la protection de l'environnement se sont peu à peu insérées dans le secteur de la chimie. Ces nouvelles approches, permettant d'accéder en une seule opération à des molécules complexes, se révèlent particulièrement adaptées pour répondre aux défis et enjeux de la chimie verte, en particulier économie de temps, d'énergie, d'atomes, limitation des déchets et des risques, convergence et simplicité.
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Réactions multicomposants et chimie verte
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1. Réactions multicomposants : principe et applications
1.1 Définition
Les chimistes disposent aujourd'hui d'un grand nombre de méthodes permettant l'élaboration de nouvelles molécules cibles fonctionnalisées dont dépendent les futurs progrès dans le domaine de la médecine, des biotechnologies, de la protection des récoltes, ainsi que des matériaux... Traditionnellement, au cours du dernier siècle, ces molécules ont été essentiellement élaborées au moyen d'étapes successives, chacune d'entre elles permettant d'incorporer un fragment (composant) supplémentaire constitutif de la structure finale. La complexité structurelle et fonctionnelle recherchée n'est ainsi accessible qu'au moyen d'une séquence linéaire de transformations chimiques indépendantes (figure 1).
Les réactions multicomposants, quant à elles, sont des processus permettant de combiner au moins trois composés de départ en une seule opération synthétique pour conduire à une molécule finale qui incorpore la majorité des atomes initiaux .
Ces réactions se montrent donc très efficaces en termes d'économie d'atomes et permettent d'atteindre en un minimum d'étapes réactionnelles des structures complexes et variées sans isolement des produits intermédiaires formés au cours de la réaction. La synthèse requiert donc moins d'étapes ; elle permet d'économiser du temps, des équipements, et des consommables (solvants et réactifs) et diminue ainsi sensiblement son impact sur l'environnement.
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - UGI (I.), DÖMLING (A.) , HÖRL (W.) - Multicomponent reactions in organic chemistry. - Endeavour, 18, p. 115–122 (1994).
-
(2) - ARMSTRONG (R.), COMBS (A.), TEMPEST (P.), BROWN (S.), KEATING (T.) - Multiple-component condensation strategies for combinatorial library synthesis. - Acc. Chem. Res., 29, p. 123-131 (1996).
-
(3) - LAURENT (A.), GERHARDT (C. F.) - Ann. Chim. Phys. - 66, p. 181 (1838).
-
(4) - LAURENT (A.), GERHARDT (C. F.) - Liebigs Ann. Chem. - 28, p. 265 (1838).
-
(5) - STRECKER (A.) – - Ueber die künstliche bildung der milchsäure und einen neuen, dem glycocoll homologen körper. - Liebigs Ann. Chem., 75, p. 27-51 (1850).
-
(6) - HANTZSCH (A.) - Über die synthese pyridinartiger verbindungen aus acetessigather und aldehyammoniak. - Justus, Liebigs Ann. Chem.,...
ANNEXES
ISAMBERT (N.) and LAVILLA (R.) – Heterocycles as key substrates in multicomponent reactions : the fast lane toward molecular complexity. Chem. Eur. J., 14, p. 8444-8454 (2008).
ULACZYK-LESANLO (A.) and HALL (D.G.) – New multicomponent reactions for generating libraries of polycyclic natural products. Curr. Opin. Chem. Biol., 9, p. 266-276 (2005).
GANEM (B.) – Strategies for innovation in multicomponent reaction design. Acc. of Chem. Res., 42, p. 463-472 (2009).
BALME (G.), BOUYSSI (D.) and MONTEIRO (N.) – In Multicomponent Reactions – Metal-catalyzed multicomponent reactions. Wiley-VCH, Weinheim, p. 311-341 (2005).
BALME (G.), BOSSHARTH (E.) and MONTEIRO (N.) – Palladium-assisted multicomponents synthesis of heterocycles. Eur. J. Org. Chem., p. 4101-4111 (2003).
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