1 - MÉTATHÈSE D'OLÉFINES

• 1.1 - Fermeture de cycles par métathèse
  Figure 4 - Synthèse du (–)-BCA Figure 5 - Formation du cyclopentène de la (+)-fomannosine Figure 6 - Formation du cyclohexène du (–)-fumagillol Figure 7 - Formation du cycloheptène de la thapsigargine Figure 8 - Formation du cyclooctène de la serpendione Figure 9 - Formation du cyclononène de la … Figure 10 - Formation du cyclodocène de l'éleuthérobine Figure 11 - Formation du macrocycle à 15 chaînons de la terpestacine Figure 12 - Formation d'un macrocycle à 36 chaînons Figure 13 - Formation de la 3-pyrroline Figure 14 - Formation de la (+)-sédamine Figure 15 - Synthèse du balanol Figure 16 - Synthèse de la manzamine A Figure 17 - Synthèse du BILN 2061 ZW Figure 18 - Synthèse des cytotriénines Figure 19 - Synthèse de dihydropyranes Figure 20 - Synthèse du gambierol Figure 21 - Synthèse du cycle à 7 chaînons présent dans l'isoprélaurefucine Figure 22 - Synthèse de lactones insaturées Figure 23 - Synthèse de la lactone présente dans la (+)-fostriécine Figure 24 - Synthèse du cycle lactonique de l'octalactine A Figure 25 - Synthèse de macrolactones Figure 26 - Synthèse de macrolactones insaturées de configuration Z Figure 27 - RCM d'un sulfonate
• 1.2 - Métathèse croisée d'oléfines
  Figure 28 - Synthèse du dolabélide C à partir d'un phosphate Figure 29 - Exemples de CM à deux ou trois composants avec des oléfines de réactivité différente Figure 30 - Utilisation de Cu(I) comme co-catalyseur de CM Figure 31 - Exemple de CM avec l'acrylonitrile Figure 32 - Exemple de CM avec l'acide acrylique Figure 33 - Synthèse du fragment C1-C14 de l'amphidinol 3 Figure 34 - CM dans la synthèse de la thuggacine B Figure 35 - CM dans la synthèse de la lémonomycine Figure 36 - CM dans la synthèse du chlorotonile A Figure 37 - CM dans la synthèse de l'oocydine A Figure 38 - Synthèse de la (–)-prosophylline Figure 39 - CM dans la synthèse de l'apoptolidinone Figure 40 - Catalyseur au ruthénium permettant d'obtenir des oléfines de configuration Z Figure 41 - Exemple de sélectivité Z lors d'une CM Tableau 1 - Classement des oléfines selon leur réactivité lors de la métathèse croisée
• 1.3 - Ouverture de cycle associée à une autre réaction de métathèse
  Figure 42 - Ouverture de cycle/fermeture de cycle Figure 43 - Mécanisme de la cascade ROM/RCM Figure 44 - ROM/RCM dans la synthèse du (+/–)-trans-kumausyne Figure 45 - ROM/RCM dans la synthèse de la (–)-swainsonine Figure 46 - Cascade ROM/RCM impliquant des cyclobutènes Figure 47 - Cascade ROM/RCM impliquant des cyclopropènes Figure 48 - Cascade ROM/CM

2 - MÉTATHÈSE D'ÈNE-YNES

• 2.1 - Fermeture de cycles d'ène-yne
  Figure 49 - ROM/CM d'un cyclopropène lors de la synthèse du bistramide A
• 2.2 - Ouverture et fermeture de cycles d'ène-ynes
  Figure 50 - Mécanisme de la métathèse cyclisante d'ène-ynes Figure 51 - Principaux processus de métathèse d'ène-ynes Figure 52 - Synthèse du (–)-stémoamide Figure 53 - ROM/RCM dans la synthèse de la streptorubine B Figure 54 - RCM/RCM dans la synthèse du …
• 2.3 - Fermetures de cycles d'ène-yne-ènes
• 2.4 - Métathèse croisée d'ène-ynes
  Figure 55 - CM d'ène-yne dans la synthèse de l'anolignane A

3 - MÉTATHÈSE D'ALCYNES

• 3.1 - Fermeture de cycles d'alcynes (RCAM)
  Figure 58 - Formation de cycle à 14 chaînons par RCAM Figure 59 - Formation in situ du catalyseur [Mo]-V Figure 60 - Synthèse de la lactimidomycine
• 3.2 - Métathèse croisée d'alcynes (ACM)
  Figure 61 - Exemple de métathèse croisée d'alcynes Figure 62 - Synthèse de prostaglandines par ACM