1 - RÉACTIONS MULTICOMPOSANTS : PRINCIPE ET APPLICATIONS

• 1.1 - Définition
  Figure 1 - Comparaison d'une approche linéaire par rapport à une synthèse multicomposant mettant en jeu quatre produits de départ
• 1.2 - Historique
  Figure 2 - Premières réactions multicomposants et synthèse récente de la nifédipine Figure 3 - Synthèse multicomposant mettant en jeu un seul composé de départ fonctionnalisé Figure 4 - Synthèse d'hétérocycles azotés fonctionnalisés mettant en jeu trois composés de départ permettant une grande diversité
• 1.3 - Domaines d'applications
  Figure 5 - Synthèse de la tropinone utilisant une double réaction de Mannich développée par Robinson

2 - RÉACTIONS MULTICOMPOSANTS ET CHIMIE VERTE

• 2.1 - Économie d'étapes
• 2.2 - Économie d'atomes
• 2.3 - Sécurité des procédés
• 2.4 - Convergence et sélectivité
• 2.5 - Accélération en milieu aqueux
  Figure 6 - Rôle bénéfique de l'eau dans la réaction multicomposant de Passerini et celle de Ugi

3 - RÉACTIONS MULTICOMPOSANTS ET ORGANOMÉTALLIQUES

• 3.1 - Historique : le rôle prédominant du palladium
  Figure 7 - Synthèse de la prostaglandine E2 à l'aide d'une réaction tandem addition conjuguée/alkylation développée par Noyori Figure 8 - Réaction à trois composants mettant en jeu une réaction de Heck Figure 9 - Synthèse multicomposant d'un membre de la famille des leucotriènes utilisant une réaction de Heck
• 3.2 - Avantages des réactions multicomposants catalytiques
  Figure 10 - Apport de la catalyse dans la réaction de cycloaddition de Huisgen Figure 11 - Réactions multicomposants et chimie click : synthèse et réaction in situ d'azides organiques Figure 12 - Synthèse d'aminoindolizines dans l'eau ou sans solvant Figure 13 - Effet bénéfique de l'eau dans une réaction multicomposant catalysée par le palladium Figure 14 - Désymétrisation énantiosélective impliquant une réaction multicomposant catalysée par un complexe de palladium chiral Figure 15 - Synthèse asymétrique d'amines fonctionnalisées
• 3.3 - Divers modes de catalyse
  Figure 16 - Réactions multicomposants séquentielles catalytiques Figure 17 - Synthèse multiétape de l'indanofan développée par la société Mitsubishi Chemical Co. Ltd Figure 18 - Synthèse rapide de l'indanofan à l'aide d'une réaction multicomposant développée par la société Mitsubishi Chemical Co. Ltd Figure 19 - Réactions à trois composants initiées par une addition conjuguée conduisant à des composés furaniques : synthèse de produits naturels Figure 20 - Synthèse et réactivité d'énones vis-à-vis de divers réactifs azotés Figure 21 - Synthèse de benzofuranes par cyclofonctionnalisation de phénols ortho-acétyléniques Figure 22 - Synthèse multicomposant séquentielle de benzofuranes : application à la synthèse de la frondosine B Figure 23 - Synthèse de furopyridones biaryliques Figure 24 - Synthèse d'oléfines substituées à l'aide de deux réactions catalysées par un complexe de palladium zérovalent Figure 25 - Synthèse d'oléfines substituées à l'aide de deux réactions catalysées par un complexe de palladium au degré d'oxydation différent Figure 26 - Synthèse de cyclopenténones à l'aide d'un système catalytique double Pd / Rh(ou Co) Figure 27 - Synthèse de cyclopenténones à l'aide d'un unique catalyseur à base de rhodium

4 - CONCLUSION ET PERSPECTIVES