Bibliographie & annexes
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RÉSUMÉ
Les réactions multicomposants connaissent actuellement un essor considérable car elles s'inscrivent parfaitement dans une perspective de développement d'une chimie plus respectueuse de l'environnement. Dans ce domaine, la mise en jeu de processus catalysés par des métaux de transition occupe une place privilégiée pour l'élaboration de nouvelles méthodologies, permettant une combinaison complexité - diversité - sélectivité, difficilement accessible par les méthodes classiques. Cet article détaille ainsi le principe des réactions multicomposants et leur intérêt en chimie verte grâce notamment à l'économie d'étapes et d'atomes réalisée. Sont également présentées les avantages des réactions multicomposants catalysées par des métaux.
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Geneviève BALME : Directeur de recherches CNRS - Institut de Chimie et Biochimie moléculaires et supramoléculaires (UMR5246), - Université Claude Bernard Lyon 1
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Nuno MONTEIRO : Chargé de recherches CNRS - Institut de Chimie et Biochimie moléculaires et supramoléculaires (UMR5246), - Université Claude Bernard Lyon 1
INTRODUCTION
Bien que les premières réactions multicomposants aient été mises au point dans la seconde moitié du xixe siècle, ce n'est qu'à la fin du xxe siècle que celles-ci ont connu un regain d'intérêt. En effet, c'est à cette époque que les préoccupations liées à la protection de l'environnement se sont peu à peu insérées dans le secteur de la chimie. Ces nouvelles approches, permettant d'accéder en une seule opération à des molécules complexes, se révèlent particulièrement adaptées pour répondre aux défis et enjeux de la chimie verte, en particulier économie de temps, d'énergie, d'atomes, limitation des déchets et des risques, convergence et simplicité.
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3. Réactions multicomposants et organométalliques
Compte tenu de leurs remarquables potentialités en synthèse organique, la découverte de nouvelles réactions multicomposants présente un intérêt croissant. Les plus classiques d'entre elles sont principalement basées sur des réactions de condensation de dérivés carbonylés et l'emploi de composés réactifs tels que les imines et les isonitriles, d'où un accès limité à un certain type de composés azotés (peptides, hétérocycles par cycloadditions). La mise en jeu de réactions catalysées par des métaux de transition a permis d'atteindre une plus grande diversité moléculaire grâce à la grande variété des processus élémentaires que ceux-ci sont capables de catalyser. Un catalyseur approprié va être capable de promouvoir une réaction donnée pour conduire de manière efficace et sélective au produit désiré dans des délais de temps raisonnables. Ce catalyseur offre également des opportunités d'accéder à de nouvelles molécules difficilement accessibles par les méthodes classiques.
3.1 Historique : le rôle prédominant du palladium
Parmi les réactions multicomposants les plus connues mettant en jeu des composés organométalliques, on peut certainement citer les réactions tandem d'addition conjuguée d'un nucléophile organométallique sur une énone, suivie du piégeage de l'énolate formé par un électrophile. Généralement, le nucléophile organométallique est un organocuprate lithié de type R2CuLi et lorsque l'addition est réalisée sur une cyclopenténone, c'est le diastéréomère trans qui est obtenu, l'agent d'alkylation s'approchant par la face la plus dégagée de l'énolate.
Une très belle application de ces réactions tandem addition conjuguée/alkylation est la synthèse en une étape, développée par Noyori au Japon en 1984, d'un intermédiaire avancé de la prostaglandine E, de type cyclopenténone, impliquée dans de nombreux processus biologiques (7figure 7). La réaction à trois composants permet d'introduire en une seule étape les deux chaînes latérales du produit désiré sous forme protégée avec un parfait contrôle des centres stéréogènes formés ...
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Réactions multicomposants et organométalliques
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - UGI (I.), DÖMLING (A.) , HÖRL (W.) - Multicomponent reactions in organic chemistry. - Endeavour, 18, p. 115–122 (1994).
-
(2) - ARMSTRONG (R.), COMBS (A.), TEMPEST (P.), BROWN (S.), KEATING (T.) - Multiple-component condensation strategies for combinatorial library synthesis. - Acc. Chem. Res., 29, p. 123-131 (1996).
-
(3) - LAURENT (A.), GERHARDT (C. F.) - Ann. Chim. Phys. - 66, p. 181 (1838).
-
(4) - LAURENT (A.), GERHARDT (C. F.) - Liebigs Ann. Chem. - 28, p. 265 (1838).
-
(5) - STRECKER (A.) – - Ueber die künstliche bildung der milchsäure und einen neuen, dem glycocoll homologen körper. - Liebigs Ann. Chem., 75, p. 27-51 (1850).
-
(6) - HANTZSCH (A.) - Über die synthese pyridinartiger verbindungen aus acetessigather und aldehyammoniak. - Justus, Liebigs Ann. Chem.,...
ANNEXES
ISAMBERT (N.) and LAVILLA (R.) – Heterocycles as key substrates in multicomponent reactions : the fast lane toward molecular complexity. Chem. Eur. J., 14, p. 8444-8454 (2008).
ULACZYK-LESANLO (A.) and HALL (D.G.) – New multicomponent reactions for generating libraries of polycyclic natural products. Curr. Opin. Chem. Biol., 9, p. 266-276 (2005).
GANEM (B.) – Strategies for innovation in multicomponent reaction design. Acc. of Chem. Res., 42, p. 463-472 (2009).
BALME (G.), BOUYSSI (D.) and MONTEIRO (N.) – In Multicomponent Reactions – Metal-catalyzed multicomponent reactions. Wiley-VCH, Weinheim, p. 311-341 (2005).
BALME (G.), BOSSHARTH (E.) and MONTEIRO (N.) – Palladium-assisted multicomponents synthesis of heterocycles. Eur. J. Org. Chem., p. 4101-4111 (2003).
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