Bibliographie & annexes
Présentation
RÉSUMÉ
L’électrophorèse capillaire (EC), initialement développée pour l’analyse de protéines, a un champ d'applications beaucoup plus étendu pour l'analyse des petites molécules. L’EC est utilisée dans l’industrie pharmaceutique, pour l'analyse chirale, le dosage et la détermination de la pureté des principes actifs, et dans les domaines de l’environnement et de l’agroalimentaire, pour l'analyse d’eaux ou de boissons.
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Myriam TAVERNA : Maître de conférences en chimie analytique Laboratoire de chimie analytique Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry)
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Isabelle LE POTIER : Maître de conférences en chimie analytique Laboratoire de chimie analytique Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry)
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Philippe MORIN : Professeur de chimie analytique - Institut de chimie organique et analytique - Université d’Orléans
INTRODUCTION
L’électrophorèse capillaire (EC) a été initialement développée pour l’analyse de protéines, de manière à proposer une méthode plus rapide et générant moins de déformations de bandes que l’électrophorèse classique. De nombreux problèmes liés à l’adsorption des protéines sur les capillaires de silice et à leur solubilité ont freiné au départ le développement de la technique dans le domaine de l’analyse des protéines et des macromolécules en général. Les progrès réalisés dans ce domaine ont été particulièrement importants. Par ailleurs, le champ d’application de l’EC s’est considérablement étendu, notamment à l’analyse des petites molécules, en mettant en œuvre les nombreux modes de séparation de cette technique. Ainsi, la technique couvre actuellement le domaine de l’analyse des petites molécules, neutres ou chargées, polaires ou apolaires, organiques ou inorganiques et celle des macromolécules biologiques (protéines, ADN, polysaccharides...). L’EC est un outil performant qui trouve notamment sa place aussi bien dans l’industrie pharmaceutique (analyse chirale, dosage et détermination de la pureté des principes actifs...) que dans les domaines de l’environnement et de l’agroalimentaire (analyse d’eaux, de boissons...).
Ce fascicule est le troisième volet de l’étude sur l’électrophorèse capillaire présentée dans ce traité et qui comprend :
Électrophorèse capillaire- Principe : Électrophorèse capillaire. Principe ;
Électrophorèse capillaire- Appareillage : Électrophorèse capillaire. Appareillage ;
[P 3 367] : Électrophorèse capillaire. Applications.
Pour un exposé sur la théorie générale de l’électrophorèse, le lecteur pourra consulter l’article Électrophorèse, référence [27], dans ce traité.
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- Version courante de sept. 2021 par Nathalie DELAUNAY
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Acides aminés, peptides et (glyco)protéines2. Séparations chirales
Une des principales applications de l’électrophorèse capillaire concerne la séparation des énantiomères de molécules chirales, en particulier dans le domaine pharmaceutique, car les énantiomères présentent souvent une activité pharmacologique et une toxicité différentes.
En électrophorèse capillaire, il suffit d’ajouter au tampon électrophorétique un agent de reconnaissance chirale qui permet la différenciation des énantiomères d’un soluté suite à la formation de complexes d’inclusion de stabilité différente. Le principe est différent de la chromatographie en phase liquide où l’on utilise généralement une phase stationnaire chirale et une phase mobile non chirale.
2.1 Sélecteurs chiraux
Les sélecteurs chiraux les plus employés sont les cyclodextrines (CD) et leur utilisation a d’ailleurs largement contribué au développement actuel des méthodes de séparation énantiomériques. Les cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques constitués de 6, 7 ou 8 unités d-glucopyranosiques reliées par des liaisons 1-4 et dénommées respectivement α, β et γ cyclodextrines. Elles ont une forme de cône tronqué et possèdent une cavité hydrophobe due au squelette carboné glycosidique et deux faces extérieures hydrophiles dues à la présence de groupements hydroxyles (figure 5).
Parmi les cyclodextrines utilisées en électrophorèse capillaire, les β- et γ-cyclodextrines (sous leur forme native ou dérivée méthyle ou hydroxypropyle) sont les plus utilisées en raison des dimensions de leurs cavités, leur coût, leur disponibilité commerciale et de leur adéquation stérique avec un grand nombre de molécules pharmaceutiques. L’hydrophobie de la cavité permet la formation de complexes d’inclusion avec un grand nombre de molécules chimiques. Le mécanisme de reconnaissance chirale fait intervenir diverses interactions intermoléculaires qui sont des interactions hydrophobes (dues à l’inclusion partielle de la partie hydrophobe du soluté dans la cavité de la CD), des interactions par liaisons hydrogène (entre les groupements voisins du carbone asymétrique du soluté et les hydroxyles secondaires et primaires de la cyclodextrine) et enfin des interactions stériques entre le soluté et la cyclodextrine.
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Séparations chirales
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - FRANÇOIS (C.), MORIN (Ph.), DREUX (M.) - Effect of the concentration of 18-crown-6-added to the electrolyte upon the separation of ammonium, alkali and alkali-earth cations by capillary electrophoresis - . J. Chromatogr. A, 706, p. 535-553 (1995).
-
(2) - MORIN (Ph.) - Améliorations récentes lors de l’analyse des ions par électrophorèse capillaire - . Analusis, 27, p. 107-120 (1999).
-
(3) - CAHOURS (X.), MORIN (Ph.), DREUX (M.) - Quantitative determination of inorganic minor cations in sodium-, calcium- and magnesium-matrix samples by capillary electrophoresis - . J. Chromatogr. A, 810, p. 209-220 (1998).
-
(4) - FRANÇOIS (C.), MORIN (Ph.), DREUX (M.) - Separation of transition metal cations by capillary electrophoresis : optimization of complexing agent concentrations (lactic acid and 18-crown-6) - . J. Chromatogr. A, 717, p. 393-408 (1995).
-
(5) - BAUMY (P.), MORIN (Ph.), DREUX (M.), VIAUD (M.), BOYE (S.), GUILLAUMET (G.) - Determination of β-cyclodextrin inclusion complex constants for 3,4-dihydro-2-H-1-benzopyran enantiomers by capillary electrophoresis - ....
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