En chimie, un composé aromatique désigne une molécule qui présente un ou plusieurs cycles. Cela signifie que ses atomes sont organisés de façon à constituer une structure cyclique plane. Cette molécule est extrêmement stable, car le cycle comporte 4n + 2 électrons délocalisés sur l’ensemble du cycle. C’est cette délocalisation qui est responsable de l’aromaticité (qui se définit par la diminution de l’énergie de l’état fondamental de la molécule). Parmi les composés aromatiques les plus connus, on peut citer le benzène, qui est un hydrocarbure aromatique, ou encore le xylène ou le toluène qui présentent tous un intérêt commercial majeur. Ainsi, lorsqu’on parle de nitration d’un noyau aromatique, on évoque une réaction chimique qui consiste à introduire un ou plusieurs groupements nitro NO2 dans un composé aromatique. Ce type de réaction fait partie des plus importantes en chimie industrielle, au même titre que la chloration et la sulfonation. En effet, la nitration ionique est le mécanisme le plus couramment utilisé pour la nitration des composés aromatiques. Les agents de nitration employés sont des mélanges d’acides contenant un composé nitré (20 %) et un acide fort (acide sulfurique surtout, mais aussi trifluorure de bore, acide perchlorique, etc.) à hauteur de 60 %. Les 20 % restants sont constitués d'eau.
La réaction qui a lieu dans le cadre de la nitration aromatique montre que l'ion nitronium se fixe sur le cycle benzénique par un mécanisme de substitution électrophile aromatique. Les dérivés nitrés obtenus sont utilisés dans de très nombreux domaines, à commencer par l’industrie pharmaceutique, sachant qu’ils constituent également des bases pour confectionner des pesticides (les nitrates alcalins comme le nitrate de calcium Ca(NO3)2 sont employés comme engrais agricoles), des colorants ou encore des explosifs (à l’image du nitrate d'ammonium NH4NO3). Pour prendre un exemple concret, la nitration de l’acide salicylique conduit à la formation d’acide 2-hydroxy-5-nitro benzoïque (ou acide 5-nitrosalicylique) très utilisé dans l’industrie pharmaceutique. On peut aussi citer la nitration du furfural dans l’acide acétique qui mène au diacétate de 5-nitrofurfural, un composé d’un intérêt industriel majeur puisqu’il est à l’origine de nombreux composés antibactériens tels que la semi-carbazone (nitrofurazone qui a un effet anti-infectieux topique et bactéricide pour les infections de la peau et qui est également indiqué dans les greffes de peau en cas de risque de contamination bactérienne ; il est aussi utilisé comme antimicrobien en médecine vétérinaire).
Cet article doit permettre au lecteur de comprendre la stabilité du noyau, cet édifice très... . La compréhension des propriétés du noyau fournit aussi les bases nécessaires pour aborder les techniques nuclé... et l’astrophysique. Généralités Petit édifice au cœur de l’atome (figure 1 a ), le noyau... de comprendre que le noyau d’un atome de numéro atomique Z et de nombre de masse A comporte : Z protons...
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des conditions dans lesquelles se fait la réaction, soit dans le noyau aromatique, soit dans une chaîne latérale... peut se faire sur le noyau aromatique lui-même ou sur une chaîne latérale préexistante. Ainsi... de séparer la chaîne latérale d’un noyau aromatique. Certaines des réactions qui ont lieu dans les fours... de l’importance. L’ion formé attaque celui des atomes du noyau aromatique qui dispose de la plus forte densité...
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, que ce soit par effet inducteur ou mésomère, active le noyau aromatique vis-à-vis de la nitration et oriente la substitution... globalement le noyau aromatique vis-à-vis de la nitration, mais oriente préférentiellement la nitration... . La nitration aromatique est la méthode industrielle la plus simple pour introduire un groupement azoté... dans le tableau 1 . Nitration électrophile aromatique : mécanisme général Cette réaction...
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