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Auteur(s)
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Nicole PLATZER : Ingénieur de l’École nationale supérieure de chimie de Paris (ENSCP) - Professeur à l’université Pierre-et-Marie-Curie - Laboratoire de chimie organique structurale
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La spectrométrie par résonance magnétique nucléaire (RMN) est une méthode d’étude de la matière qui a été développée dans de nombreux domaines de la physique, de la physico-chimie, de la chimie et de la biologie. Elle concerne à la fois l’état liquide et l’état solide.
Nous insisterons tout particulièrement ici sur l’étude en solution des molécules organiques de synthèse ou d’origine naturelle et des molécules d’origine biologique, mais il est également possible d’étudier des molécules inorganiques.
L’originalité de cette méthode appliquée à des solutions est de donner des informations à la fois sur chacun des atomes constitutifs de la structure examinée, sous réserve que le noyau de ces atomes possède un nombre de spin non nul, sur l’enchaînement des atomes dans cette structure, sur la conformation, sur les configurations relatives. Notons que deux énantiomères ne sont pas différenciés en milieu non chiral, mais peuvent l’être en milieu chiral.
Elle permet de mettre en évidence des interactions entre molécules distinctes.
C’est également un outil très précieux pour l’analyse des mouvements moléculaires.
Le développement de cette méthode pour l’étude des phases condensées est en pleine expansion et les informations recueillies deviennent, dans de nombreux domaines, aussi pointues que celles obtenues à l’état liquide.
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Constantes des spectres RMN du carbone 13C
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2. Constantes des spectres RMN du proton 1H
2.1 Déplacements chimiques
Les déplacements chimiques sont, comme on l’a vu au paragraphe 1.2, exprimés en ppm.
Ils peuvent être donnés sous plusieurs formes :
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les graphes ;
-
les tableaux de données ;
-
les formules empiriques.
2.1.1 Graphes des déplacements chimiques
Les graphes des figures 4 et 5 permettent d’apprécier l’influence des différents paramètres structuraux sur les déplacements chimiques des protons. Le degré d’insaturation du carbone qui porte le proton est le premier facteur qui détermine la zone de déplacements chimiques dans laquelle il résonnera (figure 4). Ensuite, pour les dérivés aliphatiques, les effets majeurs proviennent de l’intensité des effets inductifs (comparer les substituants α et les substi-tuants β). Pour les dérivés éthyléniques, le proton le plus sensible à l’effet inductif est celui qui est porté par le même carbone que le substituant. Les effets majeurs proviennent de l’effet mésomère du substituant. La stéréochimie joue un rôle notable, un proton cis par
rapport à un substituant se trouvant soumis aux effets d’anisotropie de celui-ci. Pour les dérivés aromatiques, les effets majeurs sont les effets mésomères et l’effet d’anisotropie du cycle. Enfin les protons acétyléniques, soumis a des effets d’anisotropie considérables à cause de la triple liaison, sont peu sensibles aux effets des substituants (figure 5).
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Constantes des spectres RMN du proton 1H
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - SILVERSTEIN (R.-M.), BASSLER (G.-C.) - Spectrometric identification of organic compounds. - Wiley and sons (1963).
-
(2) - FRIBOLIN (H.) - Basic one and two dimensional MNR spectroscopy. - VCH (1993).
-
(3) - PRETSCH (E.), CLERC (T.), SEIBL (J.), SIMON (W.) - Spectral data for structure determination of organic compounds. - Springer Verlag (1997).
-
(4) - LEVY (G.C.) et NELSON (G.L.) - Carbon 13 nuclear magnetic resonance for organic chemists - . Wiley Interscience (1972).
-
(5) - DORMAN (D.-E.), JAUTELAT (M.), ROBERTS (J.-D.) - * - J. Org. Chem. 36 p. 2757 (1971).
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(6) - BREITMAIER (E.), VOELTER (W.) - Carbon-13 NMR spectroscopy ; high-resolution methods and applications in organic chemistry and biochemistry. - VCH (1987).
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...
LEROY (F.-J.), JANKOVSKY (W.-C.) - Carbon 13 NMR Spectra. A collection of assigned, coded and indexed spectra. - Wiley Interscience (1972).
NMR Spectra Catalog. - Sadtler Research Laboratories. Philadelphia.
The Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR spectra. - – Pouchert (C.-J.) et Behnke (J.). Aldrich Chemical Company, Inc (1993).
HAUT DE PAGE
HNMR DataBase, CNMR DataBase (banques de données) et HNMR, CNMR (logiciels de calcul de spectres). ADC 133.
Speclib (librairie de spectres) et Spectool (caractéristiques des spectres RMN 1H et 13C par classe de composés ou par type de structures).
C-13 NMR spectra on line computer program and data bank. STN International.
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