Bibliographie & annexes
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En anglais
RÉSUMÉ
Le développement de réactions chimiques à impact limité sur l'environnement est une préoccupation désormais prioritaire pour les chimistes. La catalyse et l'économie d'atomes sont incontournables pour accéder à une chimie plus propre. La réaction d'isomérisation rédox, qui permet la transformation d'alcools allyliques en composés carbonylés saturés, est catalysée par un complexe organométallique, elle est 100 % économe en atomes puisque substrat et produit sont isomères (même formule chimique brute). Grâce à un choix judicieux du catalyseur, il est maintenant possible de développer des méthodes efficaces de synthèse et alternatives au procédé séquentiel d'oxydation et de réduction traditionnellement utilisé.
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The development of chemical reactions with limited environmental impact has become a priority for chemists. Catalysis and atom economy are essential in order to achieve green chemistry. The redox isomerization reaction which allows for the conversion of allylic alcohols to saturated carbonyl compounds is catalyzed by an organometallic complex; it is 100% atom-efficient as substrate and product are isomers (same gross chemical formula). A judicious choice of catalyst allows for the development of efficient synthetic methods which are alternatives to the sequential redox process traditionally used.
Auteur(s)
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Vincent Bizet : Docteur de l'Université de Rouen UMR 6014 COBRA, université et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan
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Dominique Cahard : Directeur de recherche CNRS, UMR 6014 COBRA, université et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan
-
Sylvain Gaillard : Maitre de Conférences, Université de Caen Basse Normandie, UMR 6507 Laboratoire de chimie Moléculaire et Thioorganique (LCMT)
-
Jean-Luc Renaud : Professeur, Université de Caen Basse Normandie, UMR 6507 Laboratoire de chimie Moléculaire et Thioorganique (LCMT)
INTRODUCTION
Domaine : chimie verte
Degré de diffusion de la technologie : Émergence / Croissance / Maturité
Technologies impliquées : catalyse homogène
Domaines d'application : chimie, biotechnologie, matériaux
Principaux acteurs français : Dr. R. Grée (Université de Rennes 1)
Autres acteurs dans le monde : Prof. J. Gimeno, Prof. C. Mazet, Prof. B. Martín-Matute.
Contact : [email protected]
http://jlrenaud6507.wix.com/renaudresearchgroup
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Perspectives et évolutions
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5. Réactions en milieux aqueux et ioniques
La catalyse organométallique en phase aqueuse a été appliquée à de nombreuses réactions telles l'hydrogénation, l'hydroformylation, l'oxydation, la métathèse d'oléfines ou encore la polymérisation. Parmi les développements majeurs en isomérisation rédox, les réactions conduites en système aqueux ou ionique sont particulièrement intéressantes, et notamment celles réalisées dans l'eau ou en présence d'eau dans le cas de systèmes biphasiques. Il est démontré que la synthèse en phase aqueuse représente une alternative de choix aux procédés développés en solvants organiques car l'eau est un solvant aux propriétés environnementales vertueuses qui respecte certains des principes fondamentaux de la chimie verte. En recherche académique et dans l'industrie, l'emploi d'eau comme solvant présente un intérêt croissant dans la perspective du remplacement des solvants organiques. Dans le contexte de la chimie verte, les notions de catalyse et de solvant n'ayant pas d'impact sur l'environnement sont très appréciées et doivent devenir des considérations de premier plan lors de l'élaboration de voies de synthèse. Les réactions catalysées dans l'eau par des complexes organométalliques hydrosolubles se positionnent favorablement pour résoudre des problèmes de la catalyse en solvant organique. La réaction d'isomérisation rédox utilisant des catalyseurs modifiés ne déroge pas à une étude approfondie en solvants « verts » comme l'eau ou les liquides ioniques. Ces procédés permettent des applications en synthèse de produits naturels et en préparation à grande échelle d'intermédiaires de synthèse. Souvent, les réactions en présence d'eau conduisent à de hauts rendements, une grande réactivité et des conditions plus douces que dans le cas d'utilisation de solvants anhydres. De plus, le recyclage facilité du catalyseur et la séparation aisée des produits de réaction de l'eau ou d'un système biphasique eau/solvant organique rendent l'isomérisation rédox d'alcools allyliques en présence d'eau économique et écocompatible.
5.1 Catalyseurs organométalliques compatibles dans l'eau
L'isomérisation rédox d'alcools allyliques a été étudiée depuis plus de soixante ans mais ce n'est que récemment que des avancées significatives ont été réalisées en...
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Réactions en milieux aqueux et ioniques
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - MÜELLER (T.J.J.) - Metal Catalyzed Cascade Reactions, Topics in Organometallic Chemistry - . Springer, Berlin, Heidelberg, vol. 19, (2006).
-
(2) - VAN DER DRIFT (R.C.), BOUWMAN (E.), DRENT (E.) - Homogeneously catalysed isomerisation of allylic alcohols to carbonyl compounds. - J. Organomet. Chem. 650, p. 1 (2002).
-
(3) - UMA (R.), CRÉVISY (C.), GRÉE (R.) - Transposition of Allylic Alcohols into Carbonyl Compounds Mediated by Transition Metal Complexes. - Chem. Rev. 103, p. 27 (2003).
-
(4) - MOULIJN (J.A.), SHELDON (R.A.), VAN BEKKUM (H.), VAN LEEUWEN (P.W.N.M.), in : MOULIJN (J.A.), VAN LEEUWEN (P.W.N.M.), VAN SANTEN (R.A.) - (Eds.) – Catalysis : An Integrated Approach to Homogeneous, Heterogeneous and Industrial Catalysis. - Elsevier, Amsterdam, p. 45. (1995)
-
(5) - MCGRATH (D.V.), GRUBBS (R.H.) - The mechanism of aqueous ruthenium(II)-catalyzed olefin isomerization. - Organometallics, 13, p. 224 (1994).
-
...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Groupe du professeur Clément MAZET : http://www.unige.ch/sciences/chiorg/mazet/home_fr
Groupe du professeur Belen MARTÍN-MATUTE : http://www.organ.su.se/bm/
Groupe du professeur José GIMENO : http://www.unioviedo.es/comorca/jose %20gimeno %20english.htm
Agence de l'environnement et de la maîtrise de l'énergie (ADEME) : http://www.ademe.fr/
Syndicat de l'industrie chimique organique de synthèse et de la biochimie : http://www.sicos.fr/
Ministère de l'Ecologie, de l'Energie, du Développement durable et de l'Aménagement du territoire : http://www.developpement-durable.gouv.fr/
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