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Auteur(s)
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Jean-Marc MATHIEU : Ingénieur Développement procédésRhodia Intermédiaires
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Lire l’articleINTRODUCTION
Le phénol est un liquide incolore qui sert à la fabrication de nombreux réactifs de l’industrie chimique (pharmacie, agrochimie, résines, nylon, explosifs...). Il a été isolé en 1834, à partir de résidus de houille.
Par la suite, la production de phénol se développa, d’abord principalement pour ses applications militaires (acide picrique), puis en tant qu’intermédiaire de synthèse pour les fabrications de résines (formophénoliques, bisphénol) et de nylon.
Le phénol fut alors produit synthétiquement, durant la Première Guerre mondiale, par sulfonation du benzène.
Différentes voies furent explorées ensuite : oxydation catalytique du toluène (procédé Dow), hydrolyse du chlorobenzène (Dow, Bayer, Raschig...). Mais la voie d’accès prédominante qui se dégagea rapidement fut le procédé « au cumène », dans les années 1950 (BP Chemicals, Hercules).
Cette voie de synthèse, largement répandue chez tous les producteurs de phénol, permet de coproduire de l’acétone (dans un ratio d’environ 0,6 t/t de phénol) et une faible partie d’α-méthylstyrène (figure 1).
Le phénol fait partie de cette chimie dite « cyclique » où les volumes et les prix sont conditionnés par les fortes variations des prix des matières premières pétrolières et les mises en service de nouvelles unités à très grosse capacité de production.
L’acétone coproduit fatalement peut également être, à certaines périodes, un handicap. Il est à noter que, dans cette optique, une installation, basée sur un nouveau procédé (Solutia Inc), devrait bientôt voir le jour, permettant de produire, exclusivement et en une seule étape, du phénol par oxydation du benzène par l’oxyde nitreux.
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Synthèse du phénol par la voie « cumène »
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4. Fiche produit α-méthylstyrène
4.1 Propriétés physico-chimiques
Masse moléculaire : 118,2.
Concentration commerciale : 99 % en masse.
Température de solidification : − 23,2 ˚C.
Température d’ébullition : 165,4 ˚C.
Masse volumique à 25 ˚C : 0,906 2 g/cm3.
À température ambiante, l’α-méthylstyrène est un liquide incolore à forte odeur aromatique.
Solubilité : peu soluble dans l’eau, soluble dans les solvants organiques.
HAUT DE PAGE4.2 Précautions d’emploi
C’est un irritant des voies respiratoires et des muqueuses oculaires.
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En cas de projection sur la peau, faire un lavage abondant à l’eau savonneuse.
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En cas de projection oculaire, procéder à un lavage à l’eau.
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En cas d’ingestion : faire vomir.
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En cas d’épandage, pomper et incinérer ou absorber sur des matériaux inertes. Faire un lavage abondant à l’eau et une décantation avant rejet à l’égout.
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La valeur limite de concentration admissible des vapeurs dans l’air, sur 8 h/j (VME), est fixée en France à 50 ppm, soit 240 mg/m3.
HAUT DE PAGE4.2.2 Risques d’incendie et d’explosion
L’α-méthylstyrène est un produit inflammable (point éclair 54 ˚C en coupe fermée).
Les moyens d’extinction préconisés sont le CO2, les poudres et les mousses chimiques.
4.3 Stockage et manipulation
Le stockage sera effectué en local bien...
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Fiche produit α-méthylstyrène
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - SENGEL (J.-L.) - Alkylation des composés aromatiques - . Alkylation des composés aromatiques (1996).
-
(2) - OUSS (O.) - Méthacrylate de méthyle - . Méthacrylate de méthyle (MAM)HC C(CH)CO(OCH) (1994).
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(3) - LEFEBVRE (G.), RAIMBAULT (C.) - Bisphénol A ou diphénylolpropane - (DPP ). Bisphénol A ou diphénylolpropane (DPP) (1998).
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(4) - SENGEL (J.-L.) - Ethylbenzène. Styrène - . Éthylbenzène. Styrène (1993).
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(5) - CHEVALIER (M.) - Phénoplastes ou phénols-formols PF - . [A 3 435] (1991).
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(6) - GUERIN (B.) - Polyamides PA - . [A 3 360] (1994).
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