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Auteur(s)
-
Raymond COMMANDEUR : Docteur de l’université de Marseille - Responsable de recherches sur les dérivés chlorés organiquesATOFINA
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Lire l’articleINTRODUCTION
Le terme chlorométhanes caractérise la famille regroupant les quatre dérivés chlorés du méthane. On distingue, selon leur degré de chloration :
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le chlorure de méthyle ou monochlorométhane CH3Cl ;
-
le chlorure de méthylène ou dichlorométhane CH2Cl2 ;
-
le chloroforme ou trichlorométhane CHCl3 ;
-
le tétrachlorure de carbone ou tétrachlorométhane CCl4.
Le premier est gazeux dans les conditions normales de température et de pression, tandis que les trois autres sont liquides.
Leur synthèse fait appel soit à la chloration du méthane, soit à l’hydrochloration du méthanol en chlorure de méthyle, qui peut être suivie d’une chloration.
L’importance industrielle de cette famille de produits se situe essentiellement dans les trois domaines suivants :
-
emploi comme solvants ;
-
emploi comme intermédiaires dans la fabrication de chlorofluorocarbures et de fluorocarbures pour les chlorométhanes supérieurs ;
-
emploi dans la fabrication des silicones pour le chlorure de méthyle.
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Principes réactionnels des procédés
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3. Fiche produit
3.1 Propriétés physico-chimiques
Le tableau 1 présente les principales caractéristiques physico-chimiques de chacun des quatre chlorométhanes :
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chlorure de méthyle CH3Cl ;
-
chlorure de méthylène CH2Cl2 ;
-
chloroforme CHCl3 ;
-
tétrachlorure de carbone CCl4.
Le premier est gazeux dans les conditions normales de température et de pression, tandis que les trois autres sont liquides.
Les chlorométhanes sont des composés généralement plus stables que les hydrocarbures chlorés en C2. Toutefois, les CMS nécessitent l’ajout de stabilisants, notamment dans l’utilisation pour le dégraissage. La littérature fait état d’une centaines de brevets revendiquant différentes formulations stabilisantes à base généralement d’amines, d’éthers, d’oléfines ou de composés hydroxylés.
HAUT DE PAGE3.2 Toxicité
L’objet de ce paragraphe n’est pas d’entrer dans le débat complexe et souvent controversé sur la toxicité des différents chlorométhanes. Nous pouvons simplement dire que le tétrachlorure de carbone est considéré comme toxique, compte tenu de son action sur les cellules du foie, tandis que les trois autres chlorométhanes sont qualifiés de nocifs .
Les valeurs limites de concentration admissibles dans l’air sur les lieux de travail, pour chacun des produits, sont présentées dans le tableau 2. Ces valeurs, admises depuis plusieurs années pour CHCl3, CH3Cl et CCl4 sans changement, ont été nettement abaissées en 1995 pour CH2Cl2.
HAUT DE PAGE3.3 Stockage
Le stockage des chlorométhanes se fait dans des récipients en...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - Chlorinated methanes - . Petroleum Refiner. Vol. 38, no 11 p. 229-30 (1959).
-
(2) - Chloromethanes - . Hydrocarbon Processing. p. 147 (nov. 1979).
-
(3) - Chloromethanes - . Hydrocarbon Processing. p. 127 (nov. 1975).
-
(4) - Chloromethanes from methanol - . Hydrocarbon Processing. p. 76-8 (mars 1981).
-
(5) - ATOCHEM - Procédé de déméthanolisation des solutions résiduaires de la réaction de synthèse du chlorure de méthyle - . BF 2 587 995 du 30 nov. 1987.
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(6) - ATOCHEM - Procédé de fabrication des chlorométhanes supérieurs - . BF 2 128 818 du 30 déc. 1986.
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