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En anglaisRÉSUMÉ
L’élaboration de résines époxy biosourcés et le remplacement du diglycidyl éther de bisphénol A, monomère époxy le plus utilisé, sont des enjeux de l’industrie pour se conformer aux exigences règlementaires et aux attentes sociétales. Néanmoins, cette substitution s’accompagne de modification de la réactivité de la formulation et des propriétés finales des matériaux. Cet article propose de détailler les enjeux de cette substitution, ainsi qu’une revue détaillée des travaux de recherche effectués par des laboratoires académiques, ainsi que des produits commerciaux en développement pour proposer des voies d’accès à des matériaux époxy moins nocifs et plus respectueux de l’environnement.
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The development of biobased epoxy resins and the replacement of the diglycidyl ether of Bisphenol A, the most widely used epoxy monomer, are challenges for the industry to comply with regulatory requirements and societal expectations. However, this substitution is accompanied by changes in the reactivity of the formulation and the final properties of the materials. This article proposes to detail the stakes of this substitution, as well as a detailed review of the research work carried out by academic laboratories, as well as of the commercial products in development to propose ways of access to less harmful and more respectful epoxy materials. of the environment.
Auteur(s)
-
Sylvain CAILLOL : Directeur de recherche CNRS - Institut Charles Gerhardt, Montpellier, France
INTRODUCTION
L’élaboration de résines époxy à partir de ressources renouvelables ainsi que la substitution de certains de leurs composants jugés dangereux sont des sujets d'actualité dans les publications scientifiques et dans l’industrie. En effet, la plupart des résines époxy sont élaborées à partir du diglycidyl éther du bisphénol A (DGEBA) qui provient de l’époxydation du bisphénol A (BPA), perturbateur endocrinien dont l’utilisation devient progressivement interdite dans la plupart des applications, en application des exigences règlementaires. De nombreux monomères époxy sans BPA sont disponibles, cependant tous ces monomères ne peuvent pas vraiment être définis comme des substituts du DGEBA. En effet, il faut noter que le DGEBA est basé sur un composé bisphénolique. Les propriétés physiques et chimiques résultantes sont celles d'un monomère diépoxy rigide, contenant des cycles aromatiques, et contenant au moins deux groupements époxy réactifs. Par ailleurs, dans la plupart des cas, l’industrie recherche des substituts biosourcés afin de réduire encore l’impact environnemental.
En se focalisant sur les substituts biosourcés aromatiques, ou du moins les structures rigides, cet article propose de détailler les enjeux de cette substitution, et de dresser une revue détaillée des travaux de recherche effectués par des laboratoires académiques, ainsi que des produits commerciaux en développement pour proposer des voies d’accès à des matériaux époxy moins nocifs et plus respectueux de l’environnement.
KEYWORDS
bisphenol A | BADGE | epoxy resins | epoxidation | biobased materials
DOI (Digital Object Identifier)
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2. Monomères époxy biosourcés issus de la recherche et commerciaux
La forte toxicité, les effets négatifs sur la santé et l’environnement et le caractère pétrosourcé des réactifs nécessaires pour la synthèse du DGEBA font qu’actuellement de nombreux chercheurs, dans le domaine académique mais aussi industriel, cherchent des alternatives moins toxiques et plus respectueuses de l’environnement. Ainsi, les travaux de recherche permettant l’élaboration de résines époxy biosourcées sont en plein essor et ont déjà conduit à la commercialisation de certaines résines époxy (partiellement) biosourcées.
2.1 DGEBA biosourcé
Comme mentionné précédemment, le DGEBA est synthétisé par la réaction entre le BPA et l’ECH. Le BPA est un produit synthétisé par la réaction de condensation du phénol avec l’acétone, catalysée par un acide fort comme le chlorure d’hydrogène. D’autre part, l’ECH est généralement synthétisée à partir du chlorure d’allyle, qui est obtenu par la réaction entre le chlore et le propylène, réactif pétrosourcé . Cependant, l’ECH peut être produite à partir du glycérol biosourcé (figure 7) ...
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