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1 - RÉSINES ÉPOXY

2 - MONOMÈRES ÉPOXY BIOSOURCÉS ISSUS DE LA RECHERCHE ET COMMERCIAUX

3 - CONCLUSION

4 - SIGLES, NOTATIONS ET SYMBOLES

Article de référence | Réf : AM3468 v1

Résines époxy biosourcées

Auteur(s) : Sylvain CAILLOL

Date de publication : 10 nov. 2021

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RÉSUMÉ

L’élaboration de résines époxy biosourcés et le remplacement du diglycidyl éther de bisphénol A, monomère époxy le plus utilisé, sont des enjeux de l’industrie pour se conformer aux exigences règlementaires et aux attentes sociétales. Néanmoins, cette substitution s’accompagne de modification de la réactivité de la formulation et des propriétés finales des matériaux. Cet article propose de détailler les enjeux de cette substitution, ainsi qu’une revue détaillée des travaux de recherche effectués par des laboratoires académiques, ainsi que des produits commerciaux en développement pour proposer des voies d’accès à des matériaux époxy moins nocifs et plus respectueux de l’environnement.

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Auteur(s)

  • Sylvain CAILLOL : Directeur de recherche CNRS - Institut Charles Gerhardt, Montpellier, France

INTRODUCTION

L’élaboration de résines époxy à partir de ressources renouvelables ainsi que la substitution de certains de leurs composants jugés dangereux sont des sujets d'actualité dans les publications scientifiques et dans l’industrie. En effet, la plupart des résines époxy sont élaborées à partir du diglycidyl éther du bisphénol A (DGEBA) qui provient de l’époxydation du bisphénol A (BPA), perturbateur endocrinien dont l’utilisation devient progressivement interdite dans la plupart des applications, en application des exigences règlementaires. De nombreux monomères époxy sans BPA sont disponibles, cependant tous ces monomères ne peuvent pas vraiment être définis comme des substituts du DGEBA. En effet, il faut noter que le DGEBA est basé sur un composé bisphénolique. Les propriétés physiques et chimiques résultantes sont celles d'un monomère diépoxy rigide, contenant des cycles aromatiques, et contenant au moins deux groupements époxy réactifs. Par ailleurs, dans la plupart des cas, l’industrie recherche des substituts biosourcés afin de réduire encore l’impact environnemental.

En se focalisant sur les substituts biosourcés aromatiques, ou du moins les structures rigides, cet article propose de détailler les enjeux de cette substitution, et de dresser une revue détaillée des travaux de recherche effectués par des laboratoires académiques, ainsi que des produits commerciaux en développement pour proposer des voies d’accès à des matériaux époxy moins nocifs et plus respectueux de l’environnement.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-am3468


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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - AUVERGNE (R.), CAILLOL (S.), DAVID (G.), BOUTEVIN (B.), PASCAULT (J.-P.) -   Biobased Thermosetting Epoxy : Present and Future.  -  Chemical Reviews, 114 (2), p. 1082-1115 (2014).

  • (2) - SHEN (L.), HAUFE (J.), PATEL (M.K.) -   Product overview and market projection of emerging bio-based plastics PRO-BIP 2009.  -  Report for European polysaccharide network of excellence (EPNOE) and European bioplastics, p. 243 (2009).

  • (3) - ACMITE MARKET INTELLIGENCE -   *  -  . – Global Epoxy Resin Market (2017).

  • (4) - O'CONNOR (J.C.), CHAPIN (R.E.) -   Critical evaluation of observed adverse effects of endocrine active substances on reproduction and development, the immune system, and the nervous system.  -  Pure and Applied Chemistry, 75 (11-12), p. 2099-2123 (2003).

  • (5) - vom SAAL (F.S.), MYERS (J.P.) -   Bisphenol A and Risk of Metabolic Disorders.  -  JAMA, 300 (11), p. 1353-1355 (2008).

  • ...

1 Brevets

NOUAILHAS (H.), BURGUIÈRE (C.), CAILLOL (S.), BOUTEVIN (B.), FULCRAND (H.) et RAPIOR (S.). – Novel method for producing thermosetting epoxy resins. WO2010136725 (2010).

ROBINS (J.). – Epoxy resin curing agent, process and composition. US4503211A, 1985/03/05 (1985).

MORII (A.), NAKAMURA (H.) et SAITO (Y.). – Epoxy resin composition. EP0161576A2, 1985/11/21 (1985).

FENN (D.R.), McCOLLUM (G.J.) et WEBSTER (G.R.). – Modified Epoxy Resins Comprising the Reaction Product of a Biomass Derived Compound and an Epoxy Resin, and Aqueous Dispersions and Coatings Comprising Such Resins. WO2009014842A1, 2009/01/29 (2009).

MORRISON (J.G.). – Polyglycidyl ethers of ether anhydro hexitols, method of production, and aqueous solutions thereof. US3041300A, 1962/06/26 (1962).

LE (M.J.W.) et ZECH (J.D.). – Bisglycidyl ethers of isohexides. US3272845A, 1966/09/13 (1966).

EAST (A.), FENG (X.), HAMMOND (W.) et JAFFE (M.). – Isosorbide-Derived Epoxy Resins and Methods of Making Same. US2015307650A1, 2015/10/29 (2015).

CATALANI (L.), EAST (A.), JAFFE (M.) et ZHANG (Y.). – Ethers of Bisanhydrohexitols. WO2008147472A1, 2008/12/04 (2008).

CATALANI (L.), EAST (A.), JAFFE (M.) et ZHANG (Y.). – Thermoset Epoxy Polymers from Renewable Resources. WO2008147473A1, 2008/12/04 (2008).

EAST (A.), JAFFE (M.), ZHANG (Y.) et CATALANI (L.). – Ethers of bisanhydrohexitols. US20080021209A1, 2008/01/24 (2008).

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2 Réglementation

Commission...

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