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RÉSUMÉ
Les cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques obtenus par dégradation enzymatique de l’amidon. Elles possèdent une cavité hydrophobe qui leur permet d’encapsuler divers composés. La formation de tels complexes d’inclusion dits « hôte/invité » peut modifier les caractéristiques physiques, chimiques et/ou biologiques de la molécule invitée. Cet article décrit les principales applications des complexes d’inclusion cyclodextrine/substrat illustrées par des exemples décrits dans la littérature. Tous les domaines industriels sont concernés, de la pharmacie aux cosmétiques, en passant par la chromatographie, l’agroalimentaire, le médical, les biotechnologies ou encore la catalyse.
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Lire l’articleAuteur(s)
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Grégorio CRINI : Ingénieur d’études, habilité à diriger des recherches - UMR 6249 Chrono-environnement, université Bourgogne Franche-Comté, Besançon, France
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Sophie FOURMENTIN : Professeur des universités - Unité de Chimie environnementale et Interactions sur le Vivant, université du Littoral Côte d’Opale, Dunkerque, France
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Marc FOURMENTIN : Ingénieur de recherche - Laboratoire de Physico-chimie de l’Atmosphère, université du Littoral Côte d’Opale, Dunkerque, France
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Nadia MORIN-CRINI : Ingénieure de recherche, habilitée à diriger des recherches - UMR 6249 Chrono-environnement, université Bourgogne Franche-Comté, Besançon, France
INTRODUCTION
Bien que découvertes en 1891, les cyclodextrines suscitent toujours un intérêt d’un point de vue fondamental mais également industriel. Les cyclodextrines sont des substances synthétiques issues de la dégradation enzymatique de l’amidon, l’un des polysaccharides les plus importants de notre planète. Elles comportent au sein de leur structure une cavité hydrophobe qui leur permet d’encapsuler diverses substances. De nombreux développements reposent sur ce concept de complexe formé par association entre l’hôte (récepteur moléculaire) et l’invité (molécule cible, entité ionique). La formation de tels complexes est susceptible de modifier et/ou d’améliorer les caractéristiques physiques, chimiques et/ou biologiques de la substance incluse. La chimie hôte/invité est devenue une branche essentielle de la reconnaissance moléculaire.
Grâce à cette propriété d’encapsulation, les cyclodextrines sont une classe importante de récepteurs moléculaires utilisés, par exemple, pour la vectorisation de composés bioactifs, la détection de substrats et dans les phénomènes de reconnaissance moléculaire [NM 221]. Pratiquement, tous les domaines industriels sont concernés, de la pharmacie aux cosmétiques, en passant par la chromatographie, l’alimentaire, le médical, l’hygiène, la catalyse ou encore le textile. D’autres domaines comme l’imagerie médicale, les nanotechnologies, l’agrochimie, le secteur de l’emballage, l’industrie des arômes ou encore le traitement des eaux font l’objet de nombreuses recherches ou sont en cours de développement.
L’objectif de cet article est d’une part de présenter les molécules de cyclodextrines et leurs propriétés, et d’autre part de montrer l’intérêt d’utiliser ces molécules dans diverses applications.
Points clés
Domaines : Chimie, biologie, pharmacie, cosmétologie, catalyse, agrochimie, environnement
Degré de diffusion de la technologie : Croissance
Technologies impliquées : Synthèse chimique, instrumentation scientifique, nanosciences
Domaines d’application : Solubilisation et vectorisation de principes actifs, encapsulation d’arômes, séparations chromatographiques, nanotechnologies, traitement de l’eau, de l’air et des sols pollués
Principaux acteurs français :
Industriels : Roquette, Lestrem : https://roquette.com ; Biocydex, Poitiers : http://.biocydex.net
Autres acteurs dans le monde :
Industriels : Cyclolab, Budapest, Hongrie : https://cyclolab.hu ; Wacker Chemie, Munich, Allemagne : https://wacker.com ; Ligand Pharmaceuticals, États-Unis : https://ligand.com ; CTD Holdings, Inc., États-Unis : https://www.ctd-holdings.com ; Zibo Qianhui Biological Technology Co., Ltd, Chine : http://www.cyclodextrinchina.com.
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3. Conclusion et perspectives
Au cours de la période 2011-2017, plus de 20 000 articles scientifiques mentionnant des cyclodextrines ont été publiés dans la littérature. Au vu non seulement de ce nombre impressionnant de résultats scientifiques, mais également du nombre d’applications concrètes et variées, on pourrait se poser la question suivante : que reste-t-il à faire ? Pour aller dans le même sens que le professeur hongrois Jószef Szejtli, la réponse est simple : « the number of publications will not decrease for a while », notamment grâce actuellement aux centaines d’universités chinoises qui publient plus de la moitié des recherches sur les CDs.
D’un point de vue industriel, des domaines sont actuellement en plein essor comme les cosmétotextiles, les produits nutraceutiques, ou encore la protection de l’environnement, et d’autres comme l’aromathérapie ou l’oléochimie se dessinent ou sont prometteurs (radiologie, cancérologie, thérapies ciblées, nano-objets).
Après avoir été utilisées comme excipients dans de nombreuses formulations, les CD commencent à être utilisées comme principe actif. C’est notamment le cas de l’HP-β-CD qui est utilisée dans le traitement de la maladie de Niemann-Pick de type C, ce qui ouvre la voie à d’autres applications.
D’un point de vue recherche fondamentale, les CDs font toujours l’objet de nombreux travaux dans différents domaines : biomédical, biotechnologie et enzymologie, chimie verte, mécanochimie… Certaines questions restent en effet en suspens. Par exemple, il existe encore des zones d’ombre dans le domaine cellulaire où les interactions entre les CDs et les membranes ne sont pas encore élucidées. Les biotensioactifs à base de CDs sont efficaces mais les mécanismes d’action demandent encore à être explorés.
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - MORIN-CRINI (N.), FOURMENTIN (S.), CRINI (G.) - Cyclodextrines. Histoire, Propriétés, Chimie & Applications. - Presses Universitaires de Franche-Comté (2015).
-
(2) - CRINI (G.) - Review : A history of cyclodextrins. - Chemical Reviews, 114, p. 10940-10975 (2014).
-
(3) - SZEJTLI (J.) - Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes. - Akademiai Kiado, Budapest (1982).
-
(4) - SZEJTLI (J.) - Cyclodextrins Technology. - Kluwer Academic Publishers, Dordrecht (1988).
-
(5) - CONNORS (K.A.) - The stability of cyclodextrins complexes in solution. - Chemical Reviews, 97, p. 1325-1357 (1997).
-
(6) - MURA (P.) - Analytical techniques for characterization of cyclodextrin complexes in the solid state : A review. - Journal...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Société française des cyclodextrines :
http://www.clubcyclodextrines.fr/
Roquette, France :
Cycloclab, Hongrie :
Wacker Chemie, Allemagne :
Ligand Pharmaceuticals, États-Unis :
The Society of Cyclodextrins, Japon :
HAUT DE PAGE
19th International Cyclodextrin Symposium (ICS19), 27-30 avril, 2018, Tokyo, Japon :
19es Journées...
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