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En anglais
RÉSUMÉ
Cet article traite des propriétés photophysiques du complexe de bore d'un dérivé de la curcumine en solution et à l'état solide. Ce composé émet une fluorescence retardée dans le proche infrarouge et permet la fabrication de diodes électroluminescentes organiques efficaces au-delà de 700 nm. Ce colorant présente également la propriété d'émettre une fluorescence stimulée lorsqu'il est excité par un laser impulsionnel. Il s'agit du premier exemple de molécule organique combinant ces deux propriétés d'émission retardée et stimulée. Ce travail ouvre la voie à la réalisation du laser organique proche infrarouge fonctionnant sous pompage électrique.
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This article describes the photophysical properties of a boron complex of a derivative of curcumin in solution and the solid state. This compound emits a delayed fluorescence in the near infrared and allows the fabrication of organic electroluminescent diodes effective beyond 700 nm. This dye also has the property of emitting stimulated fluorescence when excited by a pulsed laser. This is the first example of an organic molecule combining both delayed and stimulated emission properties. This work paves the way for the realization of a near-infrared organic laser operating under electrical pumping.
Auteur(s)
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Anthony D’ALEO : Chargé de recherche, CNRS - Building Blocks for Future Electronics Laboratory (2-B FUEL), UMI 2002 CNRS-Ewha-Yonsei, Séoul, Corée
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Elena ZABOROVA : Maître de Conférences, Aix Marseille Université - Aix Marseille Univ, CNRS, CINaM UMR 7325, Campus de Luminy, 13288 Marseille, France
-
Frédéric FAGES : Professeur, Aix Marseille Université - Aix Marseille Univ, CNRS, CINaM UMR 7325, Campus de Luminy, 13288 Marseille, France
INTRODUCTION
Un matériau organique est électroluminescent lorsqu’il émet de la lumière en étant soumis à une excitation électrique. Ce phénomène physique est à la base de la conception des diodes électroluminescentes organiques OLED, dispositifs qui envahissent actuellement le marché des écrans de télévision et de smartphones. Cet article décrit les propriétés photophysiques d’un colorant organique dont la structure est dérivée de celle de la curcumine. Dans une matrice solide, ce composé émet une fluorescence et une électroluminescence dans le proche infrarouge. L’analyse des spectres et déclins de fluorescence montre la contribution significative d’une émission de fluorescence retardée qui explique le rendement quantique externe élevé (environ 10 % à 720 nm) d’une diode électroluminescente. Ce colorant rentre dans la catégorie des matériaux électroluminescents dits de 3e génération. Contrairement à tous les exemples de matériaux de ce type, la molécule considérée montre de plus une aptitude à amplifier la lumière qui provient d’un processus favorable d’émission de fluorescence stimulée. Il s’agit du premier exemple de colorant organique qui présente la combinaison de ces deux propriétés. Ces résultats ouvrent la voie à la réalisation du laser organique continu et du laser organique pompé électriquement. Ce dernier cas représente un des enjeux majeurs dans le domaine des lasers organiques. Cet article présente une description des propriétés photophysiques du colorant considéré en s’appuyant sur les concepts généraux décrivant les états excités de molécules organiques et rendant compte du mécanisme de la fluorescence retardée.
Domaine : matériaux organiques
Degré de diffusion de la technologie : émergence
Technologies impliquées : synthèse organique, photophysique moléculaire, émission stimulée, électroluminescence
Domaines d’application : électronique organique, photonique organique
Principaux acteurs français
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Pôles de compétitivité : Minalogic, SCS
-
Centres de compétence : AFELIM, Réseau Nanorgasol, GDR CNRS OERA
-
Industriels : ARMOR, PCAS (novacap group), Dracula Technologies, Arkema, ISORG
Autres acteurs dans le monde : Prof. Chihaya Adachi, Université de Kyushu, Fukuoka (Japon); Prof. Sir Richard Friend, Cavendish Laboratory, Université de Cambridge (Royaume Uni); Samsung, LG, Merck, Cambridge Display Technology
Contact : Frédéric Fages, [email protected]
L'expertise technique et scientifique de référence
KEYWORDS
organic dye | fluorescence | electroluminescence | stimulated emission
DOI (Digital Object Identifier)
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2. Description technique de l’innovation
La curcumine 1 est un pigment naturel de couleur orange extrait du rhizome du Curcuma longa, une plante herbacée originaire de l’Inde. Cette molécule est très utilisée dans l’agroalimentaire, c’est le colorant E100. Des vertus médicinales lui sont attribuées, comme un pouvoir anticancéreux ou anti-inflammatoire, mais une étude récente a finalement démontré l’absence d’une telle activité dans les essais cliniques .
La structure chimique de la curcumine est basée sur le squelette 1,6-heptadiène-3,5-dione dont les extrémités sont formées de deux motifs phénoliques (figure 3). La présence de fonctions phénol réactives alliée à un manque de solubilité dans les solvants organiques font de cette molécule un colorant peu adapté à des applications dans les matériaux à propriétés optiques. Le colorant 2 décrit dans l’article s’inspire de celle de la curcumine car il utilise la structure 1,6-heptadiène-3,5-dione dans laquelle les cycles méthoxyphénol ont été remplacés par deux groupements triphénylamine (TPA). Les sous-unités moléculaires TPA confèrent à 2 une très grande solubilité dans les solvants organiques usuels mis à part les alcanes peu polaires. Par ailleurs, le motif central acétylacétone, bien connu pour ses propriétés de complexation des ions métalliques , est mis à profit pour fixer un atome de bore substitué par deux atomes de fluor et former un cycle dioxaborinine. La présence du groupe BF2 rigidifie la molécule et supprime l’équilibre de tautomérie en solution entre les formes dicétone et énol de la curcumine. Les groupements TPA et dioxaborinine sont respectivement...
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - SHIRAKAWA (H.), LOUIS (E.J.), MACDIARMID (A.G.), CHIANG (C.K.), HEEGER (A.J.) - Synthesis of electrically conducting organic polymers : halogen derivatives of polyacetylene, (CH)x. - J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 578-580 (1977).
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(2) - KELLEY (T.W.), BAUDE (P.F.), GERLACH (C.), ENDER (D.E.), MUYRES (D.), HAASE (M.A.), VOGEL (D.E.), THEISS (S.D.) - Recent Progress in Organic Electronics : Materials, Devices, and Processes. - Chem. Mater., 16, p. 4413-4422 (2004).
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(4) - ARIAS (A.C.), MACKENZIE (J.D.), MCCULLOCH (I.), RIVNAY (J.), SALLEO (A.) - Materials and Applications for Large Area Electronics : Solution-Based Approaches. - Chem. Rev., 110, p. 3-24 (2010).
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(5) - BEAUJUGE (P.M.), FRECHET (J.M.J) - Molecular Design and Ordering Effects in π-Functional Materials for Transistor and Solar Cell Applications. - J. Am. Chem....
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Projet SmartEEs (Digital Innovation Hub dedicated to flexible electronics technologies) : https://smartees. eu/
HAUT DE PAGE
F. Fages, A. D’Aléo, E. Zaborova, D. H. Kim, C. Adachi, J.-C. Ribierre « Organic Electroluminescent Device, Compound and Use Thereof » Japan patent application 2017-30528, Fukuoka (Japan) 22.03.2017.
HAUT DE PAGEOrganismes – Fédérations – Associations (liste non exhaustive)
Lumière Molécules Matière (LUMOMAT)
Association française de l’électronique imprimée (AFELIM)
GDR CNRS Organic electronics for the new era (OERA)
Documentation – Formation – Séminaires (liste non exhaustive)L’électronique organique, une révolution. Le Monde 15 mai 2015.
Carte interactive : l’électronique organique Made in France. Industries & Technologies,...
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