Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
RÉSUMÉ
Cet article expose les concepts conduisant à concevoir des stratégies de synthèse totale de substances naturelles dite bio-inspirées. C’est dans le cadre de « l’art de la synthèse totale » que s’inscrit la démarche, au cœur de laquelle l’analyse rétro-biosynthétique est cruciale. Une réflexion sur les voies de biosynthèse des substances naturelles est nécessaire et implique une bonne connaissance des grandes classes de substances naturelles. Une boîte à outils de réactions, les concepts et les prérequis, ainsi qu’un cadre rigoureux de conditions à réunir pour une synthèse totale bio-inspirée, sont analysés. Des questions de sémantique autour des termes sont explicitées.
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In this article, the way chemists can devise bio-inspired total synthesis of natural products is exposed and analyzed. It is in the context of “the art of total synthesis” that the approach will enroll. A “retrobiosynthetic” analysis will be crucial. A special thought on the biosynthesis of natural substances is necessary and will imply a good mastering of the main classes of natural products. A tool box of “good reactions” exploited in biochemistry is presented as well as an analysis of concepts, pre-requisites and rigorous conditions to bring together. In the semantic field, terms like “bio-inspiration” and “biomimicry” will be explicated.
Auteur(s)
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Erwan POUPON : Professeur des universités, - BioCIS, - Université Paris-Saclay, Université Paris-Sud, CNRS, Faculté de Pharmacie, Châtenay-Malabry, France
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Laurent EVANNO : Maître de conférences des universités, - BioCIS, - Université Paris-Saclay, Université Paris-Sud, Faculté de Pharmacie, Châtenay-Malabry, France
-
Guillaume VINCENT : Directeur de recherche au CNRS, - ICMMO, Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d’Orsay, - Université Paris-Saclay, Université Paris-Sud, CNRS, Faculté des Sciences d’Orsay, France
INTRODUCTION
S’inspirer de la nature… Pour le chimiste organicien qui se passionne pour « l’art de la synthèse totale », les stratégies dites bio-inspirées ou encore biomimétiques constituent une façon originale – et souvent efficace – d’envisager l’exercice de la rétrosynthèse (c’est-à-dire la démarche logique inventée par les chimistes et permettant de concevoir une voie de synthèse).
La notion de « substance naturelle » est explicitée dans le but d’évoquer leurs voies de biosynthèse, c’est-à-dire la machinerie enzymatique à l’œuvre dans les cellules pour assembler ces molécules. En effet, les voies de biosynthèse (connues ou postulées) des molécules parfois incroyablement complexes produites par les êtres vivants sont à la base du concept et servent de source d’inspirations pour le chimiste. La nature offre ainsi un panel restreint de « bonnes réactions » (souvent connues pour leur robustesse) qu’il est parfois possible de mimer au laboratoire dans des conditions abiotiques (sans l’utilisation d’enzymes). Les principaux intermédiaires réactionnels sont retrouvés dans les réactions exploitées par la biochimie (carbocations, carbanions, radicaux libres par exemple), ainsi que les réactions dites péricycliques. L’objectif de cet article est de donner des concepts fondamentaux et de fournir un cadre général pour concevoir une stratégie bio-inspirée en synthèse totale de molécules complexes. La stratégie sera applicable en chimie fine dans un cadre de recherche et développement, par exemple, de molécules à activité biologique (les substances naturelles ayant fréquemment des activités biologiques puissantes). L’article [PHA 2 006] traite d’exemples de succès d’applications de telles stratégies et ouvre d’autres perspectives.
Le lecteur trouvera en fin d’article un glossaire des termes utilisés.
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KEYWORDS
bio-inspiration | Biomimicry | natural products | total synthesis
DOI (Digital Object Identifier)
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Conclusion
En anglais
2. Biomimétisme et bio-inspiration en synthèse totale de substances naturelles
2.1 Synthèses biomimétiques ou bio-inspirées : une question de sémantique
Si la nature peut le faire… En première approche, il est logique de penser que la nature n’exploite pas des réactions chimiques intrinsèquement difficiles ou impossibles (on se rappelle que les enzymes ne font qu’accélérer des réactions thermodynamiquement possibles). Il est donc possible d’imaginer mimer ces processus au laboratoire dans des conditions abiotiques qui seront qualifiées de bio-inspirées ou biomimétiques.
Une nuance peut être trouvée entre biosynthèse (le processus tel que la nature le réalise effectivement) et biogenèse (le processus tel qu’on pense que la nature le fait, une distinction sémantique est proposée ici pour éviter d’utiliser abusivement le terme biomimétique ; entre biomimétique (le processus tel que la nature le fait), et bio-inspirée (le processus tel que la nature pourrait le faire). Le terme biomimétique ne devrait s’appliquer que quand le chimiste mime une voie de biosynthèse clairement démontrée… il est bien entendu – et tellement observé – que le terme biomimétique est utilisé souvent avec facilité et à mauvais escient quand le terme bio-inspiré serait plus à propos.
Nous excluons volontairement ici les stratégies de synthèse faisant appel à des systèmes catalytiques enzymatiques. Ce pan entier de la synthèse organique et bio-organique fait l’objet de très nombreux travaux auxquels le lecteur saura s’intéresser (Prix Nobel de chimie 2018 pour l’évolution enzymatique dirigée attribué à F. Arnold). Nous nous focaliserons sur des approches purement non enzymatiques dans des conditions abiotiques.
HAUT DE PAGE2.2 Analyse rétrobiosynthétique et planification d’une synthèse totale bio-inspirée
Cet exercice révèle les déconnexions les plus logiques permettant de proposer les unités biochimiques de base et, peut-être et surtout, un ensemble de mécanismes mettant en jeu les réactivités intrinsèques des précurseurs. C’est à ce stade très précoce que les étapes de la biosynthèse, que l’on pourra intuitivement mimer au laboratoire dans des conditions abiotiques, seront...
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Biomimétisme et bio-inspiration en synthèse totale de substances naturelles
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - DEWICK (P. M.) - Essentials of Organic Chemistry for Students of Pharmacy - , Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. Wiley (2006).
-
(2) - SANTELLI (M.) - Chimie Bioorganique. - Lavoisier (2012).
-
(3) - McMURRY (J.), BEGLEY (T.) - The Organic Chemistry of Biosynthetic Pathways, - 2d ed. Roberts and Co Publishers (2015).
-
(4) - HOSSAERT-McKEY (M.), BAGNÈRES--URBANY (A. G.) - Écologie Chimique, - le Langage de la Nature. CNRS – Cherche Midi (2012).
-
(5) - BAGNÈRES (A. G.), HOSSAERT-McKEY (M.) - Écologie Chimique. - ISTE éditions (2017).
-
(6) - DEWICK (P. M.) - Medicinal Natural Products, a Biosynthetic Approach - , 3d edition. WILEY (2009).
- ...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
-
Synthèses totales bio-inspirées de substances naturelles. Applications
ANNEXES
Les revues scientifiques suivantes sont des références dans le domaine des substances naturelles : Journal of Natural Products (éditée par l’American Chemical Society) et Natural Product Reports (éditée par la Royal Society of Chemistry). https://pubs.rsc.org/en/journals/journalissues/np#!recentarticles&adv https://pubs.acs.org/toc/jnprdf/0/0
Le dictionnaire en ligne de l’Académie Nationale de Pharmacie (ANP) propose plus d’un millier de définitions actualisées et estampillées « pharmacognosie » et relatives aux substances naturelles et leur application en pharmacie. Des définitions, correspondant aux grandes classes de substances naturelles, y figurent (pages consultées le 7 juin 2019). http://dictionnaire.acadpharm.org/w/Acadpharm:Accueil
Plus précisément :
Terpènes : http://dictionnaire.acadpharm.org/w/Terp%C3%A8ne
Polyacétates : http://dictionnaire.acadpharm.org/w/Polyac%C3%A9tate
Acide shikimique : http://dictionnaire.acadpharm.org/w/Shikimique_(acide)
Lignanes : http://dictionnaire.acadpharm.org/w/
LignanePolyphénols : http://dictionnaire.acadpharm.org/w/Polyph%C3%A9nol
Alcaloïdes : http://dictionnaire.acadpharm.org/w/Alcalo%C3%AFde
Biosynthèse : http://dictionnaire.acadpharm.org/w/Biosynth%C3%A8se...
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