Tags et phases perfluorés pour la synthèse

Le développement de procédés de synthèse plus performants, rapides et respectueux de l'environnement, que ce soit pour la production de composés à fort tonnage, de composés pharmaceutiques ou à l'échelle du laboratoire, représente un objectif important de la recherche actuelle. La majeure partie des efforts en recherche se focalise sur l'optimisation de l'activité des réactifs ou catalyseurs déjà existants ou la découverte de nouvelles réactions. Or, dans un procédé de synthèse, l'étape de purification n'est pas à négliger, le rendement en produit isolé et le coût énergétique global de la synthèse dépendant fortement de la nature et de l'efficacité de cette dernière . Les méthodologies permettant de séparer voire de recycler facilement un catalyseur, un réactif ou un sous-produit d'un milieu réactionnel sont à favoriser dans le cadre d'une chimie durable. Idéalement, ces méthodes doivent permettre d'éviter au maximum les purifications chromatographiques, grandes consommatrices de solvants organiques, et si possible les distillations, coûteuses en énergie et pouvant conduire à la dégradation du catalyseur. L'utilisation des phases perfluorées liquides (perfluorocarbures) ou solides (silices perfluorées ou Téflon) s'inscrit pleinement dans cette optique. Les perfluorocarbures (PFC), tel que le n-perfluorohexane (C₆F₁₄), sont des liquides aux propriétés physico-chimiques extrêmes. Ils sont chimiquement inertes, non toxiques et sont les liquides les plus apolaires existants. Ils sont à la fois hydrophobes et lipophobes, ils forment donc à température ambiante des systèmes biphasiques liquide/liquide avec la plupart des solvants organiques. Le principe de la chimie fluoreuse (« fluorous chemistry ») consiste à accroître l'affinité des catalyseurs, réactifs ou substrats pour les phases perfluorées liquides ou solides, c'est-à-dire accroître leur fluorophilie. Ceci est réalisé en modifiant les catalyseurs, réactifs ou substrats par des fragments perfluoroalkyles appelés « tags fluorés » (F-tags). Comme nous le verrons par la suite, les composés fluorés présents dans un milieu réactionnel pourront alors être facilement séparés des produits non fluorés par des techniques de séparation liquide/liquide ou solide/liquide simples à mettre en œuvre, rapides et efficaces.