Article de référence | Réf : IN163 v1

Applications ou mise en œuvre
Un design moléculaire unique pour des OLED à excimères à base d'oligophénylènes

Auteur(s) : Cyril PORIEL, Joëlle RAULT-BERTHELOT

Date de publication : 10 mai 2013

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RÉSUMÉ

Les dispirofluorène-indénofluorènes associent des dérivés du fluorène aux unités planes et rigides de l'indénofluorène. L'architecture de ces composés est tridimensionnelle et leurs propriétés électroniques sont modulées par la nature et la géométrie des différents systèmes ?. Certaines de ces molécules avec une géométrie autorisant des interactions intramoléculaires entre deux systèmes ? « face-à-face » conduisent à une émission bleue, impossible à obtenir par l'émission des systèmes ? indépendants. L'utilisation d'une source de lumière bleue provenant d'excimères intramoléculaires dans des diodes organiques électroluminescentes est décrite ici.

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ABSTRACT

A unique molecular design for excimer OLEDs based on oligophenylenes

Dispirofluorene-indenofluorenes associate fluorenyl derivatives to the flat and rigid indenofluorenyl units. The architecture of these molecules is three-dimensional and their electronic properties are modulated by the nature and geometry of the various ? systems. Certain of these molecules with a geometry allowing intramolecular interactions between two ? systems positioned in a "face-to-face " configuration lead to a blue emission which would be impossible to achieve by the emission of independent ?-systems. The use of a blue light from intramolecular excimers in electroluminescent organic diodes is presented in this article.

Auteur(s)

  • Cyril PORIEL : Docteur de l'université de Rennes 1 - CR1 CNRS, Institut des sciences chimiques de Rennes, UMR CNRS 6226, université de Rennes 1

  • Joëlle RAULT-BERTHELOT : Docteur ès sciences - DR2 CNRS, Institut des sciences chimiques de Rennes, UMR CNRS 6226, université de Rennes 1

INTRODUCTION

Points clés

Domaine : Électronique organique, semi-conducteur organique

Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité

Technologies impliquées : Diodes électroluminescentes organiques

Domaines d'application : Affichage / Éclairage

Principaux acteurs français : Orgatech (LPICM, École Polytechnique), Elorga (Bordeaux), Plate-forme OLED 200 mm (CEA-LETI Grenoble), Plate-forme Organique IEMN (Villeneuve d'Ascq), Plate-forme Électronique Plastique (XLIM Limoges), Institut d'électronique du solide et des systèmes (InESS Strasbourg)

Pôles de compétitivité : Minalogic, Tenerrdis

Centres de compétence : Groupement de recherche en électronique organique (GDR 3368)

Industriels :

Autres acteurs dans le monde : Siemens + Osram, Philips, Sony + Panasonic, Mitsubishi Electric, Verbatim, Konica Minolta, LG Chem, Inteltronic, DuPont Display, General Electric, Holst center....

Contact : Cyril Poriel – Joëlle Rault-Berthelot, Groupe MaCSE, UMR CNRS 6226 Institut des Sciences Chimiques de Rennes, 35042, France [email protected] ; [email protected]

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-in163


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3. Applications ou mise en œuvre

La modification de la géométrie des édifices moléculaires est une façon simple de moduler les propriétés des molécules. Cette approche devient très intéressante si l'on peut synthétiser, à partir d'un intermédiaire commun (le difluorénol, voir figure 3) plusieurs molécules possédant des géométries différentes (régioisomères dérivés du DSF-IF) et par-là même des propriétés très différentes. Cette approche représente l'idée directrice développée ici.

3.1 Synthèse des DSF-IFs

Plusieurs voies de synthèse des dérivés DSF-IFs ont été décrites  . L'une d'entre elles utilise le couplage d'un dérivé terphényle dilithié, issu du composé diiodé correspondant et d'un dérivé 9-fluorénone pour conduire au difluorénol, intermédiaire clé, qui est in fine cyclisé en DSF-IF par une réaction de substitution électrophile aromatique (SEAr) intramoléculaire...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - POPE (M.), KALLMANN (H.P.), MAGNANTE (P.) -   *  -  J. Chem. Phys., 38, p. 2042-2043 (1963).

  • (2) - LE BARNY (P.) -   Électroluminescences des matériaux organiques. Principes de base.  -  [E 3 106] Techniques de l'Ingénieur (2006).

  • (3) - LE BARNY (P.) -   Électroluminescences des matériaux organiques. Technologies.  -  [N 407] Techniques de l'Ingénieur (2006).

  • (4) - VINCETT (P.S.), BARLOW (W.A.), HANN (R.A.), ROBERTS (G.G.) -   *  -  Thin Solid Films., 94, p. 171-183 (1982).

  • (5) - BURROUGHES (J.H.), BRADLEY (D.D.C.), BROWN (A.R.), MARKS (R.N.), K. (M.), FRIEND (R.H.), BURNS (P.L.), HOLMES (A.B.) -   *  -  Nature, 347, p. 539-541 (1990).

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  • ...

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