Sécurité des e-mails : PGP et S/MIME : Format des messages

1.1 - Problèmes de sécurité liés à la messagerie électronique
1.2 - Panorama des technologies
1.3 - Mécanismes de base de PGP et de S/MIME

Tableau 1 - Algorithmes utilisés par OpenPGP et S/MIME

2 - FONCTIONS DE SÉCURITÉ COMMUNES À PGP ET S/MIME

2.1 - Gestion des clés
2.2 - Signature électronique des messages
2.3 - Chiffrement des messages
2.4 - Signature et chiffrement simultanés

3 - ÉCHANGE ET VÉRIFICATION DES CLÉS PUBLIQUES DANS LE CAS DE PGP

3.1 - Échange direct entre utilisateurs
3.2 - Échange via un serveur de clés
3.3 - Vérification des clés publiques : toile de confiance

4 - ÉCHANGE ET VÉRIFICATION DES CLÉS PUBLIQUES DANS LE CAS DE S/MIME

4.1 - Certificats S/MIME
4.2 - Obtention de certificats S/MIME
4.3 - Échange des certificats S/MIME
4.4 - Validité des certificats S/MIME

5 - FORMAT DES MESSAGES

6 - OUTILS

6.1 - PGP
6.2 - GnuPG
6.3 - Outils S/MIME

7 - CONCLUSION

Bibliographie & annexes

Présentation

RÉSUMÉ

La messagerie électronique représente l'un des usages majeurs du Web, avec un besoin de sécurisation très important. Les protocoles PGP et S/MIME assurent, au moyen de méthodes cryptographiques, mais de façons différentes, l’authentification des utilisateurs ainsi que la confidentialité et l’intégrité des échanges. Cet article présente et compare les caractéristiques des deux protocoles et les implémentations possibles.

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Auteur(s)

Patrick MAIGRON : Ingénieur d’études à l’Institut national des télécommunications (GET/INT) , Évry

INTRODUCTION

La messagerie électronique est l’une des applications Internet les plus utilisées, avec les technologies Web. Devenue le moyen de communication principal pour de nombreuses entreprises, son utilisation dans le cadre de l’échange de documents sensibles ou confidentiels n’est pas sans poser de problèmes. Les protocoles normalisés qui permettent de mettre en œuvre les applications de messagerie ont en effet été conçus dans les années 1970, époque à laquelle les questions de sécurité sur Internet n’étaient pas encore d’actualité.

Les deux techniques les plus utilisées pour intégrer des fonctions de sécurité à la messagerie électronique sont PGP (Pretty Good Privacy) et S/MIME (Secure MIME). Ces deux technologies concurrentes permettent en effet, au moyen de méthodes cryptographiques largement utilisées par ailleurs dans le domaine de la sécurité des réseaux, d’assurer l’authentification des utilisateurs ainsi que la confidentialité et l’intégrité des échanges.

Après avoir mis en évidence les différents problèmes inhérents à la messagerie électronique classique, nous présenterons dans une première partie les mécanismes de base utilisés par ces deux technologies et en quoi elles permettent de répondre à ces problèmes. Nous détaillerons ensuite les fonctions de sécurité communes à PGP et à S/MIME : création de clés, révocation de clés, signature électronique des messages, chiffrement des messages. Puis nous décrirons les différentes méthodes d’échange de clés publiques entre utilisateurs et montrerons qu’il est nécessaire, pour obtenir un niveau de sécurité suffisant, de valider les clés publiques obtenues. L’une des différences principales entre PGP et S/MIME vient du modèle de sécurité utilisé pour valider les clés publiques : un modèle décentralisé pour PGP, où chaque utilisateur est chargé de faire certifier lui-même sa propre clé publique, et un modèle centralisé pour S/MIME, où la certification est à la charge d’autorités de certification dûment accréditées. Nous décrirons successivement ces deux modèles de sécurité. Enfin, nous présenterons les différents formats de messages utilisés par PGP et S/MIME, ainsi que les principales implémentations disponibles actuellement. Nous conclurons par une comparaison entre les deux technologies.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-h5330

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5. Format des messages

PGP et S/MIME utilisent tous deux une syntaxe de type MIME afin de structurer les messages signés et/ou chiffrés qu’ils échangent. La signature électronique et/ou le message chiffré se trouvent alors dans un attachement MIME. Cependant, les types MIME choisis par ces deux technologies sont différents, ce qui les rend difficilement interopérables. Ces formats sont détaillés dans [11] pour PGP, [12] pour OpenPGP, [3] pour S/MIME v2 et [6] pour S/MIME v3.

OpenPGP utilise les deux types MIME définis de manière générique dans le RFC 1847 [13] : multipart/signed et multipart/encrypted. S/MIME utilise le type MIME application/pkcs7-mime défini par le RFC 2315 [14] à la fois pour les messages signés et chiffrés. Il peut également utiliser le type multipart/signed pour les messages signés. Ces différences sont synthétisées dans le tableau 2.

L’encadré 3 présente un exemple de message signé par OpenPGP. Il s’agit d’un message MIME de type multipart/signed. Il se compose de deux attachements,...

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