Bibliographie & annexes
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RÉSUMÉ
Stimulée par une pression réglementaire de plus en plus contraignante, l’activité de recherche autour du remplacement des solvants (organiques) toxiques connait aujourd’hui un développement remarquable. De nombreuses alternatives ont été proposées mais la problématique rencontrée par l’homme du métier est souvent confrontée à une double réalité chimique et économique. En effet, il convient de trouver un solvant de remplacement qui permettra de retrouver les propriétés d’usage et de tenir compte du coût de la mise en œuvre de la solution de remplacement. Après avoir rappelé quelques définitions et grandes tendances dans le domaine des solvants verts, cet article abordera quelques stratégies de substitution, avant de passer en revue les principales solutions de remplacement.
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Bruno ANDRIOLETTI : Professeur des Universités - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS – UMR CNRS 5246) Université Claude Bernard Lyon 1, Villeurbanne, France
INTRODUCTION
L’omniprésence des solvants (organiques et aqueux) en chimie de spécialité génère une quantité de déchets considérable et requiert le développement de procédés d’extraction souvent coûteux et chronophages. De plus, la mise en place d’une réglementation de plus en plus contraignante conduit le monde industriel et académique à repenser la « problématique solvant ». Ainsi cette conjoncture offre à l’homme du métier une possibilité d’ouverture et d’évolution vers une chimie plus durable et plus respectueuse de l’environnement via la recherche de procédés ou de solvants alternatifs.
Si des approches sans solvants sont aujourd’hui réétudiées, la plupart du temps la substitution des solvants s’impose. À ces fins, des outils d’aide à la décision (méthode de Hansen-HSP, approches in silico type COSMO-RS) ont été développés, mais l’expertise de l’expérimentateur reste un passage obligé.
De très nombreuses alternatives sont aujourd’hui présentes sur le marché ou en cours de développement. Cependant, compte tenu du coût lié au changement d’un procédé, le choix de « LA » solution de remplacement s’avère souvent crucial et difficile. Néanmoins, cette notion de coût doit être analysée avec discernement, et notamment comparée aux coûts réels (et futurs) liés au retraitement et/ou à la destruction des solvants dans les procédés actuels.
Afin d’aider l’utilisateur dans ses choix, nous dressons ici un panorama des principales solutions de remplacement et discutons de la pertinence de chacune d’entre elles en termes environnementaux mais également économiques. Les avantages/inconvénients de chacune de ces approches seront discutés.
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- Version courante de sept. 2024 par Bruno ANDRIOLETTI, Jérémy CHAIGNON
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2. Solvants pour une chimie plus respectueuse de l’environnement
2.1 L’eau : un solvant idéal ?
Dès 2005, R. A. Sheldon déclarait que « The best solvent is no solvent » et que si un solvant était indispensable, l’eau était particulièrement appropriée. Mais est-ce vraiment le cas ?
Les propriétés physico-chimiques de l’eau sont particulièrement attractives et ont déjà été largement exploitées [K1210]. En revanche, l’eau reste relativement peu utilisée comme milieu réactionnel pour la transformation de molécules organiques . La raison principale a trait à la faible solubilité des molécules organiques dans l’eau (à l’exception notable de nombreuses molécules issues de la biomasse). Ainsi, pour la grande majorité des transformations chimiques, des additifs ou des conditions réactionnelles particulières doivent être mise en œuvre pour utiliser l’eau comme solvant.
Une des approches les plus simples à envisager est la réalisation de transformations en milieux biphasiques. Cependant, une telle stratégie se révèle immédiatement moins intéressante d’un point de vue environnemental puisque 1) souvent l’utilisation d’un co-solvant organique s’impose, 2) l’utilisation d’agents de transfert de phase ou de tensioactifs peut être nécessaire. Malgré ces handicaps, des résultats remarquables ont été obtenus, y compris au niveau industriel. À titre d’exemple, nous rappellerons le procédé Rhône Poulenc/Ruhrchemie qui permet l’hydroformylation du propène dans l’eau en utilisant une phosphine hydrosoluble, la TPPTS (tris (3-sulfophényl) phosphine) développée par E. Kuntz avec une très bonne sélectivité branché/linéaire de 94/6 en milieu biphasique ...
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Solvants pour une chimie plus respectueuse de l’environnement
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - * - Solvent Market Analysis By Product (Hydrocarbons, Alcohols, Esters, Ketones, Chlorinated) By Application (Printing Inks, Paints And Coatings, Pharmaceuticals, Adhesives & Cosmetics) And Segment Forecasts To 2020 - (http://www.grandviewresearch.com/industry-analysis/solvent-market).
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(2) - CAPELLO (C.), FISCHER (U.), HUNGERBUHLER (C.) - What is a green solvent ? A comprehensive framework for the environmental assessment of solvents. - Green Chem., 9, 927-934 (2007).
-
(3) - JESSOP (P.G.) - Searching for green solvents. - Green Chem., 2011, 13, p. 1391-1398 (2011).
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(4) - HENDERSON (R.K.), JIMENEZ-GONZALEZ (C.), CONSTABLE (D.J.C.), ALSTON (S.R.), INGLIS (G.G.A.), FISHER (D.), SHERWOOD (J.), BINKSA (S.P.), CURZONS (A.D.) - Expanding GSK’s solvent selection guide – embedding sustainability into solvent selection starting at medicinal chemistry. - Green Chem., 13, p. 854-862 (2011).
-
(5) - PRAT (D.), PARDIGON (O.), FLEMMING (H.W.), LETESTU (S.), DUCANDAS (V.), ISNARD (P.), GUNTRUM (E.), SENAC (T.), RUISSEAU (S.), CRUCIANI (P.), HOSEK (P.) - Sanofi’s...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
REACH : http://ec.europa.eu/enterprise/reach/index_fr.htm
Guides de sélection des solvants : http://www.acs.org/gcipharmaroundtable
Accès à l’acide biosuccinique : http://www.mosongomoukwa.com/blog/bio-based-materials-conference-puts-spotlight-bio-succinic-acid/
Material Safety Data Sheet Furfuryl Alcohol – PennAKem : http://www.pennakem.com/msds/furfurylalcoholpenn.pdf
HAUT DE PAGE
Clean Air Act Amendments of 1990 (104 Stat. 2468, P.L. 101-549)
Directive n° 1999/13/CE du 11/03/99 relative à la réduction des émissions de composés organiques volatils dues à l’utilisation de solvants organiques dans certaines activités et installations.
Directive 2001/81/EC of the European Parliament and of the council of 23 October 2001 on national emission ceilings for certain atmospheric pollutants (OJ L 309, 27.11.2001, p. 22).
Loi n° 83-634 du 13 juillet 1983 portant droits et obligations… (version consolidée du 3 mars 2002).
Décret n° 2000-44 du 13 janvier 2000 portant… (version consolidée au 5 octobre 2007) JO n° 11 du 14 janvier 2000 page 369...
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