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Auteur(s)
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Patrick JANSSENS : Chef du Département Sécurité – Environnement – Procédés - Société Française Hoechst
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Le glyoxal, ou éthanedial, est le plus simple des dialdéhydes aliphatiques. Il a été obtenu pour la première fois en 1856 par oxydation nitrique de l’éthanol. La préparation et l’étude des propriétés de cette petite molécule bifonctionnelle a fait l’objet de très nombreux travaux, mais son utilisation en chimie organique industrielle n’a connu un développement appréciable qu’à partir de 1940. Depuis, le glyoxal continue de susciter un très vif intérêt en chimie fine et en chimie textile. Ses deux groupes carbonyle adjacents lui confèrent une très grande réactivité qui en fait, par exemple, un synthon très utile en chimie hétérocyclique ou un agent de réticulation très efficace en chimie macromoléculaire.
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Procédé d’oxydation nitrique de l’acétaldéhyde3. Fiche produit glyoxal (ou éthanedial)
3.1 Propriétés physico-chimiques du glyoxal anhydre
Le glyoxal anhydre est, à l’état solide cristallin, sous forme de cristaux prismatiques jaunes :
— Masse moléculaire : 58,04.
— Température de fusion : 15 oC.
— Température d’ébullition : 50,4 oC (vapeurs vertes).
— Densité à 20 oC = 1,14.
— Indice de réfraction à 20,5 oC = 1,382 6.
Le glyoxal est soluble dans l’eau et dans de nombreux solvants organiques.
Le glyoxal s’hydrate rapidement en présence d’eau pour donner l’hydrate de glyoxal et les formes oligomères de celui-ci.
En solution aqueuse, le glyoxal forme une série d’hydrates non volatils dont l’équilibre dépend du pH, de la température et de la concentration. De telles solutions soumises à un évaporation poussée conduisent à une masse solide blanche, le polyglyoxal, qui se colore à partir de 150 oC puis carbonise.
HAUT DE PAGE3.2 Caractéristiques des formes commerciales
Le glyoxal est commercialisé essentiellement en solution aqueuse à 40 % en masse. La qualité est habituellement définie par l’acidité résiduelle, la coloration, la teneur en formaldéhyde résiduel et éventuellement la teneur en éthylèneglycol résiduel.
Il existe également des formes solides d’ailleurs obtenues à partir des solutions aqueuses : il s’agit du glyoxal cristallisé et du glyoxal atomisé ; dans ces deux cas, le glyoxal est sous forme d’hydrate.
Solubilité dans l’eau à 20 oC :
-
les solutions sont miscibles dans l’eau en toutes proportions ;
-
la poudre (à 80 %) est soluble à 600 g / L.
Masses volumiques à 20 oC :
-
la masse volumique apparente de la poudre (à 80 %) est de 500 kg /m 3 environ ;...
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Fiche produit glyoxal (ou éthanedial)
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - MATTIODA (G.), BLANC (A.) - Glyoxal dans : Ullmann’s Encylopedia of Industrial Chemistry, - vol. A 12, VCH Verlagsgesellschaft mbH (Allemagne), p. 491-494, (1989).
-
(2) - GUETTÉ (J.P.), MATTIODA (G.), MÉTIVIER (B.) - Le glyoxal, une molécule très fonctionnelle. - L’Actualité chimique, p. 23-31, 80 réf, mai 1982.
-
(3) - BOZEL-MALETTRA (Société Industrielle de Produits Chimiques) - Procédé de fabrication de glyoxal et de polyglyoxal. - Brevet français no 1008548 du 24 avril 1948.
-
(4) - BOZEL-MALETTRA (Société Industrielle de Produits Chimiques) - Produits de condensation solubles dans l’eau, pour l’ennoblissement des textiles. - Brevet français no 1010099 du 26 avril 1948.
-
(5) - BADISCHE ANILIN, SODA FABRIK AG - Procédé pour la préparation du glyoxal. - Brevet français no 1509259 du 4 janv. 1967.
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