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RÉSUMÉ
Les résines époxy sont des polymères thermodurcissables utilisés dans des applications variées comme les peintures et les revêtements, les adhésifs, les produits pour la marine et les structures off-shore, les composants électroniques et les matériaux composites. La technologie actuellement employée pour la synthèse des résines époxy met en jeu des produits dangereux pour l'homme et l'environnement tels que le bisphénol A. De nombreux travaux ont été menés par les industriels et les laboratoires de recherche afin de remplacer ces produits dangereux par des composés moins nocifs pour les utilisateurs et l'environnement. De nombreuses études ont également été menées sur l'utilisation de produits d'origine renouvelable afin de synthétiser des résines époxy partiellement ou totalement biosourcées.
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Epoxy resins are thermosetting polymers used in various applications such as paints and coatings, adhesives, naval products and offshore structures, electronic components and composite materials. The technology currently employed in the synthesis of epoxy resins involves products that are dangerous to mankind and the environment; bisphenol A for instance. Numerous studies have been conducted by industrialists and research laboratories with the aim of replacing these dangerous products with compounds that are less harmful for the users and the environment. Numerous studies have also been conducted on the use of products from renewable sources in order to synthesize partially or fully bio-based epoxy resins.
Auteur(s)
-
Sylvain CAILLOL : Dr université Bordeaux, ingénieur ENSCM - Chef de projets CNRS, délégué général Chaire ChemSuD
INTRODUCTION
Résumé : Les résines époxy sont des polymères thermodurcissables utilisés dans des applications variées comme les peintures et les revêtements, les adhésifs, les produits pour la marine et les structures off-shore, les composants électroniques et les matériaux composites. La technologie actuellement employée pour la synthèse des résines époxy met en jeu des produits dangereux pour l'homme et l'environnement tels que le bisphénol A. De nombreux travaux ont été menés par les industriels et les laboratoires de recherche afin de remplacer ces produits dangereux par des composés moins nocifs pour les utilisateurs et l'environnement. De nombreuses études ont également été menées sur l'utilisation de produits d'origine renouvelable afin de synthétiser des résines époxy partiellement ou totalement biosourcées.
Abstract : Epoxy resins are thermoset polymers used in various applications such as paints, coatings, binders, marine and off-shore products, electronic and composites. The technology currently used is based on hazardous chemicals such as bisphenol A. Several studies were carried out by industry and public research in order to replace hazardous compounds by less harmful ones. The use of renewable resources was also largely studied in order to elaborate partially or totally biobased epoxy resins.
Mots-clés : résines époxy ; DGEBA ; BPA ; époxydation ; développement durable ; matériaux biosourcés
Keywords : epoxy resins ; BADGE ; BPA ; epoxidation ; sustainable development; biobased materials
Domaine : Chimie des matériaux
Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité
Technologies impliquées : chimie organique et macromoléculaire
Domaines d'application : peintures, revêtements, liants, composites
Principaux acteurs français :
Pôles de compétitivité : Industrie et Agroressources, Axelera
Centres de compétence : Laboratoire des matériaux macromoléculaires de l'INSA-Lyon ; Équipe Ingénierie et Architecture Macromoléculaire de l'Institut Charles Gerhardt de Montpellier ; Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques de Bordeaux
Industriels : pas de fabricants d'époxy en France
Autres acteurs dans le monde : Momentive, Dow, Huntsman, Cytec, LeunaHarze, Spolchemie…
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Conclusion2. Résines époxy biosourcées
L'intérêt porté à la chimie verte et aux composés issus de ressources renouvelables a permis des développements importants dans le domaine des résines époxy au niveau de l'industrie et de la recherche. Ces travaux portent sur des composés polyépoxydiques ou sur des durcisseurs issus de ressources renouvelables. Nous présentons ici un état de l'art de ces avancées.
2.1 Époxydation des résines par de l'épichlorhydrine biosourcée
Comme nous l'avons vu dans la partie précédente, l'épichlorhydrine est un réactif couramment utilisé pour obtenir des composés polyépoxydiques à partir de groupements hydroxyles (alcools ou phénols). Traditionnellement, l'épichlorhydrine était fabriquée par chlorohydrination du chlorure d'allyle, obtenu lui-même par réaction de chlore sur du propylène. L'épichlorhydrine était même utilisée jusqu'à peu pour la production de glycérol. Ces dernières années, l'accès au glycérol biosourcé, sous-produit de la fabrication de biocarburant, a rendu économiquement intéressante la production d'épichlorhydrine à partir de glycérol biosourcé (réaction inverse de celle utilisée « historiquement »). Ainsi, en avril 2007 Solvay a mis en place le procédé EPICEROL™ (12), couvert par des dizaines de brevets [12], dans une usine de production en France, avec une production annuelle de 10 kt. Solvay a annoncé dans le même temps la création d'une usine en Thaïlande avec une production annuelle de 100 kt. Dow Epoxy a annoncé, quant à lui, le lancement d'une usine de production d'épichlorhydrine à partir de glycérol à Shanghai, avec une capacité annuelle de 150 kt [13].
La société Spolchemie (République Tchèque) utilise ainsi de l'épichlorhydrine biosourcée pour la fabrication de ses résines époxydiques.
L'utilisation d'épichlorhydrine biosourcée via le procédé EPICEROL™ permet dès lors de ne plus utiliser d'épichlorhydrine issue de ressources fossiles. Cependant l'impact, en termes de taux de carbone renouvelable dans la résine époxy, est faible au vu de la part que représente l'épichlorhydrine dans la structure finale.
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Résines époxy biosourcées
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - SCHLACK (P.) - Manufacture of amines of high molecular weight, which are rich in nitrogen. - US Patent 2136928 (1938).
-
(2) - CASTAN (P.) - Process of preparing synthetic resins. - US Patent 2324483 (1943).
-
(3) - GREENLEE (S. O.) - Synthetic drying compositions. - US Patent 2456408 (1948).
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(4) - Epoxy Resins. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry - , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
-
(5) - PETRIE (E. M.) - Epoxy Adhesives Formulations. - The McGraw-Hill Companies Inc., p. 38 et 103-104 (2006).
-
(6) - SHECHTER (L.), WYNSTRA (J.), KURKJY (R. P.) - Glycidyl Ether Reactions With Amines. - Industrial And Engineering Chemistry, 48(1), p.94-97 (1956).
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