Bibliographie & annexes
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En anglais
RÉSUMÉ
Stimulée par une pression réglementaire de plus en plus contraignante, l’activité de recherche autour du remplacement des solvants (organiques) toxiques connait aujourd’hui un développement remarquable. De nombreuses alternatives ont été proposées mais la problématique rencontrée par l’homme du métier est souvent confrontée à une double réalité chimique et économique. En effet, il convient de trouver un solvant de remplacement qui permettra de retrouver les propriétés d’usage et de tenir compte du coût de la mise en œuvre de la solution de remplacement. Après avoir rappelé quelques définitions et grandes tendances dans le domaine des solvants verts, cet article abordera quelques stratégies de substitution, avant de passer en revue les principales solutions de remplacement.
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Stimulated by ever more stringent regulation, research activity on replacing toxic solvents is witnessing a remarkable development. Many alternatives have been proposed, but the expert often has to evaluate the chemical and economic trade-off when asked to find an alternative solvent that will display required properties, but also meet cost constraints. After a reminder of some definitions and major trends in the field of green solvents, this article goes on to look at strategies of substitution, and reviews the main alternatives.
Auteur(s)
-
Bruno ANDRIOLETTI : Professeur des Universités - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS – UMR CNRS 5246) Université Claude Bernard Lyon 1, Villeurbanne, France
INTRODUCTION
L’omniprésence des solvants (organiques et aqueux) en chimie de spécialité génère une quantité de déchets considérable et requiert le développement de procédés d’extraction souvent coûteux et chronophages. De plus, la mise en place d’une réglementation de plus en plus contraignante conduit le monde industriel et académique à repenser la « problématique solvant ». Ainsi cette conjoncture offre à l’homme du métier une possibilité d’ouverture et d’évolution vers une chimie plus durable et plus respectueuse de l’environnement via la recherche de procédés ou de solvants alternatifs.
Si des approches sans solvants sont aujourd’hui réétudiées, la plupart du temps la substitution des solvants s’impose. À ces fins, des outils d’aide à la décision (méthode de Hansen-HSP, approches in silico type COSMO-RS) ont été développés, mais l’expertise de l’expérimentateur reste un passage obligé.
De très nombreuses alternatives sont aujourd’hui présentes sur le marché ou en cours de développement. Cependant, compte tenu du coût lié au changement d’un procédé, le choix de « LA » solution de remplacement s’avère souvent crucial et difficile. Néanmoins, cette notion de coût doit être analysée avec discernement, et notamment comparée aux coûts réels (et futurs) liés au retraitement et/ou à la destruction des solvants dans les procédés actuels.
Afin d’aider l’utilisateur dans ses choix, nous dressons ici un panorama des principales solutions de remplacement et discutons de la pertinence de chacune d’entre elles en termes environnementaux mais également économiques. Les avantages/inconvénients de chacune de ces approches seront discutés.
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VERSIONS
- Version courante de sept. 2024 par Bruno ANDRIOLETTI, Jérémy CHAIGNON
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3. Conclusion
Dans un contexte de chimie verte, le développement de milieux réactionnels à faible impact environnemental revêt un caractère essentiel. Au cours des quinze dernières années, des progrès considérables ont été réalisés, mais la route reste encore longue, les solutions proposées (quand elles existent) n’étant pas toujours viables économiquement. En particulier, le remplacement de plusieurs gammes de solvants reste problématique. Il s’agit des coupes d’aromatiques à haut point d’ébullition de type SolvessoTM ou Solvarex pour lesquelles il n’existe, pour l’heure, aucune alternative réaliste. En effet, ces coupes peu polaires largement utilisées en formulation (peintures, coatings…) n’ont pas d’équivalent dans la nature, et leur coût très bas impose l’utilisation d’une matière première très peu onéreuse. Leur remplacement nécessitera certainement un changement complet de paradigme, aucune structure alternative analogue n’étant pour le moment envisagée. Un autre domaine problématique a trait aux solvants polaires aprotiques. Une étude des sphères de Hansen révèle que peu de solutions de remplacement direct à la NMP, DMAc ou DMF sont envisageables. Si des solutions ponctuelles de remplacement pourront être trouvées, envisager de trouver un solvant « universel » capable de remplacer la NMP ou le DMF reste pour l’heure illusoire.
Après quelques balbutiements et quelques effets de mode (« green washing »), des progrès très significatifs ont été accomplis, et plusieurs approches semblent très prometteuses (biosolvants, NADES, fluides supercritiques…). De plus, la communauté des chimistes bénéficie aujourd’hui d’outils d’aide à la décision qui permettront une évaluation rationnelle et factuelle de solutions de remplacement (analyse du cycle de vie – ACV ou LCA, analyse du coût du cycle de vie – ACCV ou LCC). Il ne fait aucun doute que la substitution des solvants n’en est qu’à ses débuts.
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Conclusion
BIBLIOGRAPHIE
-
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(2) - CAPELLO (C.), FISCHER (U.), HUNGERBUHLER (C.) - What is a green solvent ? A comprehensive framework for the environmental assessment of solvents. - Green Chem., 9, 927-934 (2007).
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(3) - JESSOP (P.G.) - Searching for green solvents. - Green Chem., 2011, 13, p. 1391-1398 (2011).
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(4) - HENDERSON (R.K.), JIMENEZ-GONZALEZ (C.), CONSTABLE (D.J.C.), ALSTON (S.R.), INGLIS (G.G.A.), FISHER (D.), SHERWOOD (J.), BINKSA (S.P.), CURZONS (A.D.) - Expanding GSK’s solvent selection guide – embedding sustainability into solvent selection starting at medicinal chemistry. - Green Chem., 13, p. 854-862 (2011).
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(5) - PRAT (D.), PARDIGON (O.), FLEMMING (H.W.), LETESTU (S.), DUCANDAS (V.), ISNARD (P.), GUNTRUM (E.), SENAC (T.), RUISSEAU (S.), CRUCIANI (P.), HOSEK (P.) - Sanofi’s...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
-
Utilisation du CO2 supercritique comme solvant de substitution.
-
Applications industrielles des fluides supercritiques et équipements de mise en œuvre.
-
Les liquides ioniques : des solvants pour l’industrie.
-
Tags et phases perfluorés pour la synthèse – Structures et propriétés des tags et phases perfluorés.
-
...
REACH : http://ec.europa.eu/enterprise/reach/index_fr.htm
Guides de sélection des solvants : http://www.acs.org/gcipharmaroundtable
Accès à l’acide biosuccinique : http://www.mosongomoukwa.com/blog/bio-based-materials-conference-puts-spotlight-bio-succinic-acid/
Material Safety Data Sheet Furfuryl Alcohol – PennAKem : http://www.pennakem.com/msds/furfurylalcoholpenn.pdf
HAUT DE PAGE
Clean Air Act Amendments of 1990 (104 Stat. 2468, P.L. 101-549)
Directive n° 1999/13/CE du 11/03/99 relative à la réduction des émissions de composés organiques volatils dues à l’utilisation de solvants organiques dans certaines activités et installations.
Directive 2001/81/EC of the European Parliament and of the council of 23 October 2001 on national emission ceilings for certain atmospheric pollutants (OJ L 309, 27.11.2001, p. 22).
Loi n° 83-634 du 13 juillet 1983 portant droits et obligations… (version consolidée du 3 mars 2002).
Décret n° 2000-44 du 13 janvier 2000 portant… (version consolidée au 5 octobre 2007) JO n° 11 du 14 janvier 2000 page 369...
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